(+/-)-trans-2-acetylcyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-acetylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-acetylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: TUKYIYSUAUIYSI-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰离子 、 乙酰基环已烯 生成 (+/-)-trans-2-acetylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-4-乙酰基环己烷羧酸和（+/-）-反式-2-乙酰基环己烷羧酸：两种异构酮酸中的氢键模式。

  摘要：

  两种标题化合物，C（9）H（14）O（3），都显示出羧基二聚体氢键合模式。4-乙酰基异构体采用手性构象，甲基和羧基的混乱程度可忽略不计，并在所选单元格的b和c边缘形成中心对称二聚体[OO = 2.667（3）A和OH.O = 175度]。发现两个羰基的分子间CH.O紧密接触。在2-乙酰基异构体中，羧基和乙酰基之间没有分子内相互作用，氢键涉及所选单元的ab和ac面上的中心对称羧基二聚化[O​​O = 2.668（2）A和OH.O = 173度]。羧基的无序性可以忽略不计，但是对于乙酰甲基发现了明显的旋转无序性。发现涉及酮基团的分子间CH.O紧密接触。

  DOI：

  10.1107/s0108270102018553

文献信息

• <i>trans</i>-4-Acetylcyclohexanecarboxylic acid and (\pm)-<i>trans</i>-2-acetylcyclohexanecarboxylic acid: hydrogen-bonding patterns in two isomeric keto acids
  作者：Jacob M. Newman、Hugh W. Thompson、Roger A. Lalancette

  DOI：10.1107/s0108270102018553

  日期：2002.12.15

  Both title compounds, C(9)H(14)O(3), display carboxyl-dimer hydrogen-bonding patterns. The 4-acetyl isomer adopts a chiral conformation with negligible disordering of the methyl and carboxyl groups and forms centrosymmetric dimers across the b and c edges of the chosen cell [O.O = 2.667 (3) A and O-H.O = 175 degrees ]. Intermolecular C-H.O close contacts were found for both carbonyl groups. In the

  两种标题化合物，C（9）H（14）O（3），都显示出羧基二聚体氢键合模式。4-乙酰基异构体采用手性构象，甲基和羧基的混乱程度可忽略不计，并在所选单元格的b和c边缘形成中心对称二聚体[OO = 2.667（3）A和OH.O = 175度]。发现两个羰基的分子间CH.O紧密接触。在2-乙酰基异构体中，羧基和乙酰基之间没有分子内相互作用，氢键涉及所选单元的ab和ac面上的中心对称羧基二聚化[O​​O = 2.668（2）A和OH.O = 173度]。羧基的无序性可以忽略不计，但是对于乙酰甲基发现了明显的旋转无序性。发现涉及酮基团的分子间CH.O紧密接触。