4-fluorophenyl vinyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: (p-F)-phenyl vinyl sulfoxide；1-Ethenylsulfinyl-4-fluorobenzene；1-ethenylsulfinyl-4-fluorobenzene
• 化学式: C₈H₇FOS
• 分子量: 170.207
• InChiKey: VGLVVVNATVNEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl vinyl sulfoxide 在 potassium cyanide 、 二氧化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以55%的产率得到1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorophenyl vinyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.13 g的产率得到4-fluorophenyl vinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633

文献信息

• Hydrogenative Kinetic Resolution of Vinyl Sulfoxides
  作者：Joan R. Lao、Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02139

  日期：2015.8.21

  Enantiopure sulfoxides are valuable precursors of organosulfur compounds with broad application in organic and pharmaceutical chemistry. An unprecedented strategy for obtaining highly enantioenriched sulfoxides based on a hydrogenative kinetic resolution using Rh-complexes of phosphine-phosphite ligands as catalysts is reported. After optimization, highly efficient conditions for the kinetic resolution of racemic sulfoxides have been identified. This methodology has been applied to a set of racemic aralkyl or aryl vinyl sulfoxides and allowed the isolation of both recovered and reduced products in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% and 97% ee, respectively; 16 examples).
• Extended Pummerer fragmentation mediated by carbon dioxide and cyanide
  作者：Jian Liu、Rasmus R. Kragh、Fadhil S. Kamounah、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131633

  日期：2020.12

  oxidation state from sulfur (IV) starting materials in the presence of activating reagents. We found unprecedented transformation of vinyl sulfoxide; disulfide formation reactions mediated by atmospheric pressure of carbon dioxide in extended Pummerer rearrangement reactions. Only under CO2 atmosphere, we observed moderate to high yields of disulfide starting from sulfur (IV) starting materials. Investigations

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理