(3-chlorophenyl)(mesityl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(mesityl)sulfane
• 英文别名: <3-Chlor-phenyl>-mesityl-sulfid；2-(3-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene；2-(3-chlorophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS
• 分子量: 262.803
• InChiKey: NRDCTMCGAKWTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(mesityl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 <3-Chlor-phenyl>-mesityl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Aryl Sulfones. IV. Substituted Phenyl Mesityl Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a036
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 生成 (3-chlorophenyl)(mesityl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Aryl Sulfones. IV. Substituted Phenyl Mesityl Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a036

文献信息

• Iodine(III) Enabled Dehydrogenative Aryl C−S Coupling by in situ Generated Sulfenium Ion
  作者：Khokan Choudhuri、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201801510

  日期：2019.3.5

  Due to the normal polarity preferences, arenes form stable complexes with thiols through S−H⋅⋅⋅π interaction and direct dehydrogenative aryl C−S coupling is usually restricted. We report here an umpolung based one pot and direct C−S coupling approach under metal free and mild condition. Electrophile sulfenium ions were generated in situ from thiols using iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA) and subsequently

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。
• Rearrangements of Aryl Sulfones. IV. Substituted Phenyl Mesityl Sulfones¹
  作者：WILLIAM E. TRUCE、MARY M. GUY

  DOI：10.1021/jo01069a036

  日期：1961.11