α-(Z)-4-pyridyl-N-4-chlorophenylnitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(Z)-4-pyridyl-N-4-chlorophenylnitrone
• 英文别名: (Z)-4-chloro-N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline oxide；N-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: DEEWDAZIRIWVPX-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 fac-(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(trifluoromethanesulfonato)tricarbonylrhenium(I) 、 α-(Z)-4-pyridyl-N-4-chlorophenylnitrone 、 水 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到fac-[Re(CO)₃(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)((Z)-4-chloro-N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline oxide)]PF₆*H₂O
  参考文献：
  名称：

  I多吡啶配合物敏化α-吡啶基-N-芳基亚硝基配体的光活化异构化反应

  摘要：

  摘要合成了一系列以光异构体为配体的of（I）吡啶基化合物，并通过多种技术对其进行了表征。研究了化合物的光化学和光物理行为。辐射后，硝酮的乙腈溶液或它们各自的络合物在吸收，发射和FTIR光谱中显示出变化。FTIR揭示了相应的苯胺化物的形成是未配位硝酮的辐射光产物，而配合物的辐射由于配位配体的光敏异构化而导致Z→E，这也由HPLC-MS和1H NMR证实。光异构化的量子产率取决于氮取代基的性质，它会改变3ILZ-NitX激发态的能量，通过光敏作用填充。3MLCT成为电子产品中最低的激发态，并导致发射强度增加。Z或E配位的硝酮的光谱性质的变化可用于分子装置，例如光传感器。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120009
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对硝基氯苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-(Z)-4-pyridyl-N-4-chlorophenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  I多吡啶配合物敏化α-吡啶基-N-芳基亚硝基配体的光活化异构化反应

  摘要：

  摘要合成了一系列以光异构体为配体的of（I）吡啶基化合物，并通过多种技术对其进行了表征。研究了化合物的光化学和光物理行为。辐射后，硝酮的乙腈溶液或它们各自的络合物在吸收，发射和FTIR光谱中显示出变化。FTIR揭示了相应的苯胺化物的形成是未配位硝酮的辐射光产物，而配合物的辐射由于配位配体的光敏异构化而导致Z→E，这也由HPLC-MS和1H NMR证实。光异构化的量子产率取决于氮取代基的性质，它会改变3ILZ-NitX激发态的能量，通过光敏作用填充。3MLCT成为电子产品中最低的激发态，并导致发射强度增加。Z或E配位的硝酮的光谱性质的变化可用于分子装置，例如光传感器。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120009

文献信息

• α-Aryl-N-aryl nitrones: Synthesis and screening of a new scaffold for cellular protection against an oxidative toxic stimulus
  作者：A.C. Matias、G. Biazolla、G. Cerchiaro、A.F. Keppler

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.007

  日期：2016.1

  Nitrone-containing compounds are commonly employed as spin traps of free radical species in chemical and biological studies. Some molecules as alpha-phenyl-N-t-butyl nitrone (PBN) and its derivatives have been tested as potential drugs to treat oxidative stress related diseases, as Alzheimer and stroke for example. In this work we report the design and the synthesis of alpha-aryl-N-aryl nitrones and their cytoprotection profile on human neuroblastoma cells (SH-SY5Y) under induced oxidative stress. All the nine synthesized nitrones showed a significant response at low micromolar concentration. The selected compound 8 (alpha-phenyl-N-phenyl nitrone) increased the reduced glutathione (GSH) levels by 65% and lowered the necrotic cell death from 25.8% to 3.8%. Based on our data, the designed highly conjugated nitrone double-bond skeleton can be considered as a good scaffold for further studies regarding oxidative stress-related diseases. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.