5-methoxy-3-(4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-methylphenyl)-3H-(1,3,4)oxadiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-methylphenyl)-3H-(1,3,4)oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-methylphenyl]-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: DAWQRVSHGIJNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-amino-3-methylphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 2,5-己二酮 在 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 crude product 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-(4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-methylphenyl)-3H-(1,3,4)oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  描述了式子1中的取代的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮，其中R1是取代的C1-C6烷基和C3-C9环烷基，R2、R3、R4和R5是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C9烷氧基、取代的C6-C10芳基-C1-C4烷氧基、C6-C10芳氧基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基或O-C3-C8环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯-1-基或NR6-A-R7，但是R2、R3、R4和R5不能同时为氢，至少有一个基团R2、R3、R4或R5是2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯-1-基或NR6-A-R7，其中R6=氢、C1-C4烷基或取代的C6-C10芳基-C1-C4烷基，A=单键、COn、SOn或CONH，n=1或2，R7=氢、取代的C1-C18烷基、C2-C18烯基、C6-C10芳基-C1-C4烷基、C5-C8环烷基-C1-C4烷基、C5-C8环烷基、C6-C10芳基-C2-C6烯基、C6-C10芳基、联苯基、联苯基-C1-C4烷基、吲哚基或基团Het-(CH2)r-，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择苯并和可以选择取代的，以及它们的制备方法。式1的化合物在激素敏感性脂肪酶（HSL）上显示出抑制作用。

  公开号：

  US06369088B2

文献信息

• Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20010031772A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones of the formula 1 are described, 1 in which R 1 is substituted C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 9 -cycloalkyl, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen, halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 9 -alkyloxy, substituted C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyloxy, C 6 -C 10 -aryloxy, C 6 -C 10 -aryl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or O—C 3 —C 8 -cycloalkyl, or 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR 6 -A-R 7 , with the proviso that R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are not simultaneously hydrogen, and at least one of the radicals R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is the radical 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR 6 -A-R 7 , wherein R 6 =hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or substituted C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl, A=a single bond, CO n , SO n or CONH, n=1 or 2, R 7 =hydrogen, substituted C 1 -C 18 -alkyl, C 2 -C 18 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 6 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, biphenylyl, biphenylyl-C 1 -C 4 -alkyl, indanyl, or the group Het-(CH 2 ) r —, wherein r=0, 1, 2 or 3 and Het=a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which may be optionally benzo-fused and optionally substituted, and proceses for their preparation. The compounds of formula 1 show an inhibitory effect on hormone-sensitive lipase, HSL.

  公式1中描述了取代的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮， 其中R 1 为取代的C 1 -C 6 -烷基和C 3 -C 9 -环烷基，R 2 、R 3 、R 4 和R 5 为氢、卤素、硝基、C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 9 -烷氧基、取代的C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷氧基、C 6 -C 10 -芳氧基、C 6 -C 10 -芳基、C 3 -C 8 -环烷基或O—C 3 —C 8 -环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR 6 -A-R 7 ，但R 2 、R 3 、R 4 和R 5 不能同时为氢，且至少一个基团R 2 、R 3 、R 4 或R 5 为基团2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR 6 -A-R 7 ，其中R 6 =氢、C 1 -C 4 -烷基或取代的C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷基，A=单键、CO n 、SO n 或CONH，n=1或2，R 7 =氢、取代的C 1 -C 18 -烷基、C 2 -C 18 -烯基、C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷基、C 5 -C 8 -环烷基-C 1 -C 4 -烷基、C 5 -C 8 -环烷基、C 6 -C 10 -芳基-C 2 -C 6 -烯基、C 6 -C 10 -芳基、联苯基、联苯基-C 1 -C 4 -烷基、茚基或基团Het-(CH 2 ) r —，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择性地与苯融合并可以取代，以及它们的制备方法。公式1的化合物对激素敏感脂肪酶HSL具有抑制作用。
• US6369088B2
  申请人：——

  公开号：US6369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadizol-2-ones for inhibiting pancreatic lipase
  申请人：——

  公开号：US20030236288A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to a method for inhibiting pancreatic lipase, or the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus of type 1 and 2, in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones of formula 1: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a prodrug, solvate, pharmacologically acceptable salt or acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种用于抑制胰腺脂肪酶，或预防或治疗1型和2型糖尿病或肥胖症的方法，适用于需要的患者，包括向患者投给药理有效量的取代的3-苯基-5-烷氧基-3H-(1,3,4)-恶二唑-2-酮，其化学式为1：1，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，或其前药、溶剂化物、药理上可接受的盐或酸性加成盐。