4-(4-methoxyphenylthio)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylthio)quinazoline
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylquinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: DLNNOZOMUQSJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Hexachlorocyclotriphosphazene (HCCP)-Mediated Direct Formation of Thioethers and Ethers from Quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  研究人员开发了一种由六氯环三磷苯（HCCP）介导的由喹唑啉-4(3H)-酮直接生成喹唑啉（硫）醚的方法。用 HCCP、二异丙基乙胺 (DIPEA) 和噻吩酚处理喹唑啉-4(3H)-酮，可生成相应的 4-芳硫基喹唑啉衍生物，产率为中等到极佳。这种方法还被用于以苯酚和烷氧基化钠为亲核剂制备 4-芳氧基喹唑啉和 4-烷氧基喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055580

文献信息

• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• Nagasaki, Izuru; Matsumoto, Miyuki; Yamashita, Masanori, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1015 - 1024
  作者：Nagasaki, Izuru、Matsumoto, Miyuki、Yamashita, Masanori、Miyashita, Akira

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0782570A1

  公开（公告）日：1997-07-09
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996009294A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The invention is directed towards substituted heteroaromatic compounds which are protein tyrosine kinase inhibitors, in particular substituted quinolines and quinazolines. Methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) On décrit des composés hétéroaromatiques substitués qui sont des inhibiteurs des tyrosines kinases, notamment des quinolines et quinazolines substituées. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi que l'utilisation de ceux-ci en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, des fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, des maladies auto-immunes, des allergies, de l'asthme, du rejet de greffon, des inflammations, de la thrombose, des maladies du système nerveux et du cancer.