di(3-nitrilphenyl)sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di(3-nitrilphenyl)sulfide
• 英文别名: 4,4'-bis(cyanophenyl)sulfide；3-(3-Cyanophenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: WFZOILPEAVUOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(3-nitrilphenyl)sulfide 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 联苯-3,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮 、 lithium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到di(3-nitrilphenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子供体-受体活化使用无机硫选择性 C-S 键结构

  摘要：

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01750

文献信息

• Solvent free preparation of diarylthioethers
  申请人：General Electric Company

  公开号：US04499285A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  A method for making diarylthioethers including thioetherbis(phthalic anhydrides) and thioetherbis(phthalimides) in the absence of a solvent medium by the interaction of sulfide compounds, including alkali metal sulfides and alkali metal hydrogen sulfides, with molten organo-substituted aromatic compounds including phthalic anhydrides and phthalimides mediated by a phase transfer catalyst.

  在无溶剂介质的情况下，通过硫化物化合物（包括碱金属硫化物和碱金属氢硫化物）与熔融的含有有机取代基的芳香化合物（包括邻苯二酐和邻苯二酰亚胺）之间的相互作用，借助相转移催化剂制备二芳基硫醚，包括硫醚双(邻苯二酐)和硫醚双(邻苯二酰亚胺)。
• US4499285A
  申请人：——

  公开号：US4499285A

  公开（公告）日：1985-02-12
• Desulfurization of Diaryl(heteroaryl) Sulfoxides with Benzyne
  作者：De-Li Chen、Yan Sun、Mengyuan Chen、Xiaojin Li、Lei Zhang、Xin Huang、Yihui Bai、Fang Luo、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01144

  日期：2019.6.7

  Two benzyne-enabled desulfurization reactions have been demonstrated which convert diaryl sulfoxides and heteroaryl sulfoxides to biaryls and desulfurized heteroarenes, respectively. The reaction accessing biaryls tolerates a variety of functional groups, such as halides, pseudohalides, and carbonyls. Mechanistic studies reveal that both reactions proceed via a common assembly process but divergent

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。
• Selective C–S Bond Constructions Using Inorganic Sulfurs via Photoinduced Electron Donor–Acceptor Activation
  作者：Fan Yang、Gu-Cheng He、Shao-Han Sun、Ting-Ting Song、Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Shi-Yu Guo、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01750

  日期：2022.11.4

  transition metal catalysis, photoinduced catalysis has emerged as a versatile and sustainable way to achieve carbon–heteroatom bond formation. This work discloses a visible-light-induced reaction for the formation of a C–S bond from aryl halides and inorganic sulfuration agents via electron donor–acceptor (EDA) complex photocatalysis. Divergent formations of organic sulfide and disulfide have been demonstrated

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。