3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylthio)-4-hydroxycoumarin；3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃S
• 分子量: 304.754
• InChiKey: OVUHGQPLPRDIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenylsulfonyl)-4-hydroxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010293
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 氟硼酸钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钾催化芳基硫醇对4-羟基香豆素的电化学亚磺酰化

  摘要：

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/abe28f

文献信息

• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Iodine-mediated sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with sulfonyl hydrazides under aqueous conditions
  作者：Zan Yang、Yueqiao Yan、An Li、Jiashu Liao、Lei Zhang、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c8nj03461c

  日期：——

  An efficient, metal-free approach to the synthesis of sulfenylated coumarins based on the iodine catalyzed regioselective sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with arylsulfonyl hydrazides was developed under mild conditions in water. Various sulfenylated coumarin derivatives were obtained in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，在水中开发了一种有效的，无金属的合成方法，该方法基于碘催化的4-羟基香豆素与芳基磺酰肼的区域选择性的亚磺酰基合成。以良好至优异的产率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化香豆素衍生物。
• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。
• 一种3-硫芳基-4-羟基香豆素衍生物及其合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107619404A

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物的制备方法，属于有机合成领域。本发明使用4‑羟基香豆素类衍生物、硫磺粉，碘苯类衍生物为原料，加入配体、碱源、催化剂，在溶剂中反应得到3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物。合成所用硫源廉价易得，性能稳定，环境友好；该合成方法成本低廉，反应产率高，条件温和、操作简单、适合工业化生产。该类衍生物在材料与医药领域具有潜在的应用，本发明为3‑硫芳基‑4羟基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。
• HBr/H 2 O 2 -mediated formation of C–S bond with thiosulfates
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Yuanxing Wan、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.055

  日期：2018.2

  environmentally-friendly H2O2 as oxidant and HBr as catalyst. Based on the preliminary experimental results, a plausible reaction mechanism was proposed for HBr/H2O2-mediated formation of C–S bond with thiosulfates.

  通过HBr / H 2 O 2介导的苯乙烯和4-羟基香豆素的亚磺酰基化反应导致不对称硫化物的形成，一种新颖，有效且绿色的构建C–S键的方案得以开发。使用环境友好的H 2 O 2作为氧化剂和HBr作为催化剂，一步一步制备各种不对称硫化物，并具有中等至良好的收率。根据初步的实验结果，提出了一种可能的反应机理，该反应机理是HBr / H 2 O 2介导的与硫代硫酸盐形成CS键的反应。