(Z)-3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-1,3-di(4-chlorophenyl)-2-propenone；beta-Amino-4,4'-dichlorochalcone
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: KSCGOGXCEOYKEM-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)-1,3-丙二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.1 g的产率得到(Z)-3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhIO / Et3N⋅3HF通过多胺的多米诺氟化/叠氮化反应介导的氟化2H-叠氮基的形成

  摘要：

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800124

文献信息

• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• 1,3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling of enaminones with phenols under metal-free conditions
  作者：Xiaoge Duan、Kun Liu、Zhen Meng、Yufei Guo、Hui Li、Ning Liu、Wanting Qu、Xiyan Duan、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154111

  日期：2022.9

  synthesis of phenoxyl enaminone molecules remain a challenge. Here we describe a highly efficient 1,3‑Dibromo 5,5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling reaction between enaminones and phenols. This method provides straightforward access to a wide range of polyfunctionalized aminophenoxyalkenes under mild conditions. The main advantageous features of this method includes a wide substrate

  尽管烯胺酮乙烯基 C H 官能化领域取得了重大进展，但直接合成苯氧基烯胺酮分子的方法仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种高效的 1,3-二溴 5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 促进烯胺酮和苯酚之间的交叉偶联反应。该方法可在温和条件下直接获得多种多官能化氨基苯氧基烯烃。该方法的主要优势特征包括广泛的底物范围和良好的官能团耐受性、操作简单和易于获得的起始材料。
• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172
  作者：Bae, Su-Hak、Kim, Kyongtae、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——