(Z)-1-amino-4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-amino-4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
• 英文别名: (5Z)-3-amino-5-benzylidene-2-phenylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: DYKNMOLOQDHKNM-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-amino-4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 、 二苄肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到(4Z)-4-benzylidene-1-benzylideneamino-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼的Z-和E-异构体对某些碳亲电子试剂的反应性。比较研究

  摘要：

  摘要 2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼2a、2b的Z-异构体和E-异构体对一些碳亲电试剂具有不同的相对反应性，Z-异构体经过环化得到咪唑衍生物3和三嗪衍生物4，而后者E -异构体不会发生这种环化。2a和/或2b与1,2-二亚苄基肼在不同反应条件下反应得到席夫碱6、8和三唑烷衍生物9。2a、2b与甲酸和邻苯二甲酸酐反应得到不同的环化产物10-分别为 14 个。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H-NMR 和质谱以及元素分析确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1623258
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(Z)-1-amino-4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of α,β-dehydro amino acids: II. New synthesis of 2,4-disubstituted 1-aminoimidazol-5-ones from N-substituted α,β-unsaturated α-amino acid hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007060267

文献信息

• Reactivity of Z- and E-isomers of 2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide towards some carbon electrophiles. A comparative study
  作者：Mohsen K. Abou-Elregal、Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Sandy S. Samir

  DOI：10.1080/00397911.2019.1623258

  日期：2019.9.17

  different relative reactivities towards some carbon electrophiles had been discussed.The Z-isomer underwent cyclization to give imidazole derivative 3 and triazine derivative 4, whereas the latter E-isomer does not undergo such cyclization. The reaction of 2a and/or 2b with 1,2-dibenzylidene hydrazine at different reaction conditions afforded the Schiff bases 6, 8 and the triazolidine derivative 9. Reactions

  摘要 2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼2a、2b的Z-异构体和E-异构体对一些碳亲电试剂具有不同的相对反应性，Z-异构体经过环化得到咪唑衍生物3和三嗪衍生物4，而后者E -异构体不会发生这种环化。2a和/或2b与1,2-二亚苄基肼在不同反应条件下反应得到席夫碱6、8和三唑烷衍生物9。2a、2b与甲酸和邻苯二甲酸酐反应得到不同的环化产物10-分别为 14 个。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H-NMR 和质谱以及元素分析确定。图形概要
• Derivatives of α,β-dehydro amino acids: II. New synthesis of 2,4-disubstituted 1-aminoimidazol-5-ones from N-substituted α,β-unsaturated α-amino acid hydrazides
  作者：V. O. Topuzyan、L. G. Arutyunyan、A. A. Oganesyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428007060267

  日期：2007.6