6-chloro-8-[4-(chlorophenyl)thio]-2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-8-[4-(chlorophenyl)thio]-2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-8-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine；6-chloro-8-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 354.216
• InChiKey: DCPSCTJYTUWUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-chloro-8-[4-(chlorophenyl)thio]-2-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-硝基咪唑并吡啶系列的抗运动型SAR研究：鉴定一种新型的非遗传毒性和有效的抗T蛋白。b。具有改善的药代动力学特性的布鲁西命中化合物。

  摘要：

  为了研究抗运动型3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的药效团，通过合成26种原始衍生物并对其在利什曼原虫和布鲁氏锥虫中的体外评价进行了结构-活性关系研究。这项SAR研究表明，抗锥虫药效团比抗疟药药团的限制性更小，并突出显示了咪唑并吡啶环的2、6和8位为关键调节点。与该系列中以前的命中分子相比，没有一种合成的化合物能提高抗疟疾活性。不过，化合物8是该系列中最好的抗胰锥虫分子（EC 50 = 17 nM，SI = 2650＆E°= -0.6 V），不仅比所有参考药物和该系列中以前的命中分子更有活性，而且还表现出改善的水溶性和更好的体外药代动力学特性：良好的微粒体稳定性（T 1/2  > 40分钟），根据PAMPA分析的中等白蛋白结合率（77％）和穿过血脑屏障的中等渗透率。此外，微核和彗星试验均表明硝基芳香分子8在体外没有遗传毒性。证明了分子8的生物活化是由T.b.进行的。布氏1型硝基还原酶，以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112668