1,1-diethoxy-2-isopropoxy-2-phenyl-cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-isopropoxy-2-phenyl-cyclopropane
• 英文别名: (2,2-Diethoxy-1-propan-2-yloxycyclopropyl)benzene；(2,2-diethoxy-1-propan-2-yloxycyclopropyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PCYRXQKZGYQVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 75.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,1-diethoxy-2-isopropoxy-2-phenyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物与乙烯酮缩醛反应的首次合成环丙烷缩醛

  摘要：

  的反应异-丙氧基稳定化时的一氧化碳气氛下进行与烯酮缩醛费卡宾络合物给出中度至环丙酮缩醛的优良的产率。这与已知的在相同条件下得到环状原酸酯的甲氧基取代的配合物的反应相反。提出了一种机制，该机制涉及两个产物之间的分支点作为两性离子中间体，这是通过将烯酮乙缩醛向卡宾碳进行亲核加成而得到的。甲氧基的1,3-迁移至阳离子中心导致邻位酯和靠背面进攻的闭环反应生成环丙烷酮缩醛。双重标记实验表明，1,3-迁移是通过分子内过程发生的，该过程被认为涉及桥接氧鎓离子。因此，将异丙氧基的作用解释为在空间上阻碍桥接氧鎓离子的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.025

文献信息

• The first synthesis of cyclopropanone acetals from the reaction of Fischer carbene complexes with ketene acetals
  作者：Siu Ling B. Wang、Daniel R. Goldberg、Xuejun Liu、Jing Su、Qi-Huang Zheng、Vincent Liptak、William D. Wulff

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.025

  日期：2005.12

  two products as the zwitterionic intermediate resulting from nucleophilic addition of the ketene acetal to the carbene carbon. A 1,3-migration of the methoxyl group to the cationic center leads to the ortho ester and a ring closure by backside attack leads to the cyclopropanone acetal. A double-labeling experiment shows that the 1,3-migration occurs by an intramolecular process that is proposed to involve

  的反应异-丙氧基稳定化时的一氧化碳气氛下进行与烯酮缩醛费卡宾络合物给出中度至环丙酮缩醛的优良的产率。这与已知的在相同条件下得到环状原酸酯的甲氧基取代的配合物的反应相反。提出了一种机制，该机制涉及两个产物之间的分支点作为两性离子中间体，这是通过将烯酮乙缩醛向卡宾碳进行亲核加成而得到的。甲氧基的1,3-迁移至阳离子中心导致邻位酯和靠背面进攻的闭环反应生成环丙烷酮缩醛。双重标记实验表明，1,3-迁移是通过分子内过程发生的，该过程被认为涉及桥接氧鎓离子。因此，将异丙氧基的作用解释为在空间上阻碍桥接氧鎓离子的形成。