化合物 T25790 | 616885-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 化合物 T25790
• 英文名称: memoquin
• 英文别名: 2,5-bis-{6-[ethyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-hexylamino}-[1,4]benzoquinone；2,5-bis-6-[ethyl-(2-methoxy-benzyl)-amino]-hexylamino-[1,4]benzoquinone；2,5-bis[6-[ethyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]hexylamino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 616885-87-1
• 化学式: C₃₈H₅₆N₄O₄
• 分子量: 632.887
• InChiKey: VPXVPJQOPRBXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  722.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

Memoquin 是一种抗淀粉样蛋白和抗氧化多靶向配体，能够作为 BACE-1 和 AChE 的口服活性抑制剂，其 IC50 值分别为 108 nM 和 1.55 nM。此外，Memoquin 还是一种认知增强剂，能防止氧化应激介导的 β-淀粉样蛋白 (aβ) 引起的神经毒性。因此，Memoquin 可用于阿尔茨海默病（AD）的研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-{6-[(3,5-dibromo-2-methoxybenzyl)-ethyl-amino]-hexylamino}-[1,4]benzoquinone 在 30% Pd/C 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以55%的产率得到化合物 T25790
  参考文献：
  名称：

  2, 5-Bis-Diamine [1,4] Benzoquinone-Derivatives

  摘要：

  合成具有通式(I)的2,5-双胺-[1,4]苯醌衍生物，以及所述合成的产物和中间体；合成涉及使用具有通式(IX)的对苯醌和具有通式(XI)的双胺。

  公开号：

  US20090093521A1

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaminoquinones by One-Pot Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroquinones and Addition Reaction of Amines
  作者：Sungjin Kim、Daehwan Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200900347

  日期：2009.11

  oxidation of various hydroquinones was achieved by using copper nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide [Cu/AlO(OH)] at room temperature. Furthermore, 2,5-diamino-1,4-benzoquinones were synthesized directly from hydroquinone and amines by a one-pot procedure consisting of the copper-catalyzed aerobic oxidation of hydroquinones and the double addition of amines to the resulting quinones.

  在室温下，通过使用羟基氧化铝[Cu / AlO（OH）]截留的铜纳米颗粒，可实现各种对苯二酚的好氧氧化。此外，通过一锅法直接由对苯二酚和胺合成2，5-二氨基-1,4-苯醌，该一锅法由铜催化的对苯二酚好氧氧化和向所得醌双加胺。
• Novel Class of Quinone-Bearing Polyamines as Multi-Target-Directed Ligands To Combat Alzheimer's Disease
  作者：Maria Laura Bolognesi、Rita Banzi、Manuela Bartolini、Andrea Cavalli、Andrea Tarozzi、Vincenza Andrisano、Anna Minarini、Michela Rosini、Vincenzo Tumiatti、Christian Bergamini、Romana Fato、Giorgio Lenaz、Patrizia Hrelia、Antonino Cattaneo、Maurizio Recanatini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm070559a

  日期：2007.10.1

  One of the characteristics of Alzheimer's disease (AD) that hinders the discovery of effective disease-modifying therapies is the multifactorial nature of its etiopathology. To circumvent this drawback, the use of multi-target-directed ligands (MTDLs) has recently been proposed as a means of simultaneously hitting several targets involved in the development of the AD syndrome. In this paper, a new

  阿尔茨海默氏病（AD）的特征之一是其病因病理学的多因素性质，阻碍了发现有效的改变疾病的疗法。为了克服该缺点，最近提出了使用多靶标定向配体（MTDL）作为同时命中与AD综合征发展有关的多个靶标的手段。在本文中，一类基于聚胺-醌骨架的新型MTDL，其前导物（memoquin，2）在临床前研究中显示出令人鼓舞的特性（Cavalli等，Angew。Chem。，Int。Ed。2007，46，3689- 3692）。针对大量分离的与AD相关的靶标，即AChE和BChE，以及Abeta聚集（AChE介导和自我诱导），对3-29进行了体外测试。此外，
• 2,5-Bis-diamine-'1,4! benzoquinone derivatives, for the treatment of alzheimer's disease a process for their preparation and intermediates therefor
  申请人：Andrisano Vincenza

  公开号：US20050261345A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  2,5-bis-diamine-[1,4]benzoquinonic derivatives, having a general formula (I) have proved useful for the treatment of Alzheimer's disease; a method for preparing them and intermediates used in said method are also described.

  2,5-双(二氨基)-[1,4]苯醌衍生物，具有通式(I)，已被证明对治疗阿尔茨海默病有用；本文还描述了制备它们的方法和所使用的中间体。
• A Small Molecule Targeting the Multifactorial Nature of Alzheimer's Disease
  作者：Andrea Cavalli、Maria Laura Bolognesi、Simona Capsoni、Vincenza Andrisano、Manuela Bartolini、Elisa Margotti、Antonino Cattaneo、Maurizio Recanatini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200700256

  日期：2007.5.11
• US7589219B2
  申请人：——

  公开号：US7589219B2

  公开（公告）日：2009-09-15