1-trifluoroacetamido-2-ethoxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoroacetamido-2-ethoxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-ethoxy-4-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 309.242
• InChiKey: WAIPGXQCRPJMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到1-trifluoroacetamido-2-ethoxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基丙烯酸酯与乙烯酮二乙缩醛的Michael–Dieckmann型反应中环尺寸调节的机理研究

  摘要：

  意外的调制 化学选择性 2-酰基氨基丙烯酸酯与 乙烯酮二乙缩醛根据酰基氨基基团的性质，可以观察到“杂原子”。提出了实验和理论研究，以极性逐步的方式提供了这种取代基效应的起源的见解。机制。

  DOI：

  10.1039/b615220a

文献信息

• Mechanistic study of the ring-size modulation in Michael–Dieckmann type reactions of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Noelia Canal、José I. García、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1039/b615220a

  日期：——

  An unexpected modulation of the chemoselectivity in the Michael–Dieckmann type reactions of 2-acylaminoacrylates with ketene diethyl acetal is observed, depending on the nature of the acylamino group. Experimental and theoretical studies are presented to offer insights into the origin of this substituent effect in terms of a polar stepwise mechanism.

  意外的调制 化学选择性 2-酰基氨基丙烯酸酯与 乙烯酮二乙缩醛根据酰基氨基基团的性质，可以观察到“杂原子”。提出了实验和理论研究，以极性逐步的方式提供了这种取代基效应的起源的见解。机制。