2-amino-3-(4-bromobenzylideneamino)maleonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-bromobenzylideneamino)maleonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-[(4-bromobenzylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile；(Z)-2-amino-3-[(4-bromophenyl)methylideneamino]but-2-enedinitrile
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄
• 分子量: 275.107
• InChiKey: KBFAEBYRSVRYNT-OOQWFJINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-bromobenzylideneamino)maleonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-amino-3-[(4-bromobenzyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  周围溴代芳基取代的锰和卟啉铁的电化学和催化评估

  摘要：

  遵循Linstead方法的环四聚反应导致了具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型对称镁（II）氨基卟嗪。这些产物在黑暗中在三氟乙酸中用于脱金属反应过程中，产生了游离碱卟啉衍生物。然后将这些大环化合物在DMF中用溴化铁（II）重金属化，得到所需的铁（III）卟啉大环化合物。同时，马来腈衍生物与锰的cyclotetramerization反应（II）氯化物在Ñ-戊醇和DBU生成对称的锰（III）卟啉嗪。通过使用各种分析技术，包括电子光谱，质谱和FTIR，对具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型卟啉复合物进行了全面表征。对大环化合物进行了电化学和光谱电化学表征，并进行了初步的催化研究。使用循环和差分脉冲伏安法评估所有获得的大环化合物的电化学性质。新大环的电化学活性及其对氧化/还原过程的敏感性取决于其大环外围是否存在氮取代基。电化学测量可提供

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108370
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 以85%的产率得到2-amino-3-(4-bromobenzylideneamino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  周围溴代芳基取代的锰和卟啉铁的电化学和催化评估

  摘要：

  遵循Linstead方法的环四聚反应导致了具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型对称镁（II）氨基卟嗪。这些产物在黑暗中在三氟乙酸中用于脱金属反应过程中，产生了游离碱卟啉衍生物。然后将这些大环化合物在DMF中用溴化铁（II）重金属化，得到所需的铁（III）卟啉大环化合物。同时，马来腈衍生物与锰的cyclotetramerization反应（II）氯化物在Ñ-戊醇和DBU生成对称的锰（III）卟啉嗪。通过使用各种分析技术，包括电子光谱，质谱和FTIR，对具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型卟啉复合物进行了全面表征。对大环化合物进行了电化学和光谱电化学表征，并进行了初步的催化研究。使用循环和差分脉冲伏安法评估所有获得的大环化合物的电化学性质。新大环的电化学活性及其对氧化/还原过程的敏感性取决于其大环外围是否存在氮取代基。电化学测量可提供

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108370

文献信息

• Rapid synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases in aqueous media catalyzed by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and a new method for the one-pot preparation of their dicyano imidazoles (DCI)
  作者：Mehdi Kalhor、Zahra Seyedzade

  DOI：10.1007/s11164-016-2829-8

  日期：2017.5

  method has been developed for the synthesis of 2-amino maleonitrile Schiff bases 3 ( a – k ) through the reaction of 2,3-diaminomaleonitrile (DAMN) and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in aqueous media at room temperature. Also, the facile synthesis of 2-aryl-4,5-dicarbonitrile imidazoles 4 ( a – k ) by one-pot condensation of DAMN with various

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。