ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: QZWWVIPXAZYFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-5-(3-methoxyphenyl)-1,2,3-triazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪1-氧化物脱氧合成1,2,3-三嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便、有效且廉价的方法，用于通过使用亚磷酸三烷基酯对 1,2,3-三嗪 1-氧化物进行脱氧来合成 1,2,3-三嗪衍生物。亚磷酸三乙酯比亚磷酸三甲酯更具反应性，并且两种亚磷酸酯在这些反应中形成它们相应的磷酸酯。该程序以高收率干净地提供了一系列芳香族和脂肪族取代的 1,2,3-triazine-4-carboxylate 衍生物。在 5 位具有脂肪族取代基的 1,2,3-三嗪-4-羧酸盐 1-氧化物的脱氧过程中，还获得了作为次要产物的意外 1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02484
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 magnesium iodide etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  MgI2醚合物促进酰基重氮甲烷与醛的有效和方便的羟醛加成

  摘要：

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 CH2Cl2）是该反应系统独特反应性的关键因素。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2017-0006

文献信息

• Development of the Enantioselective Addition of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Philipp Koschker、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ja206995s

  日期：2012.2.1

  A novel synthetic strategy toward the asymmetric synthesis of vicinal diols bearing a tertiary center is presented. The method encompasses the dinuclear Mg-catalyzed asymmetric addition of ethyl diazoacetate into several aldehydes, oxidation of the diazo functionality, and diastereoselective alkyl transfer of various organometallics into the resulting chiral β-hydroxy-α-ketoesters to afford a diverse

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。
• An efficient and convenient aldol addition of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Xiaoqiang Xie、Weipeng Qi、Xinzhe Sun、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0006

  日期：2017.1.28

  Abstract The aldol addition of acyldiazomethane with aromatic aldehydes, vinyl aldehyde and aliphatic aldehydes was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and iPr2EtN (DIPEA) using untreated reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in good to excellent yields. Iodide counterion and a non-coordinating reaction media (i.e. CH2Cl2) are among the critical factors for the unique

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 CH2Cl2）是该反应系统独特反应性的关键因素。
• Highly efficient and chemoselective direct aldol reaction of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI 2 etherate
  作者：Weipeng Qi、Xiaoqiang Xie、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.019

  日期：2018.1

  Direct aldol condensation of various aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes with acyldiazomethane was realized using MgI2 etherate (MgI2·(Et2O)n) as a promoter in the presence of diisopropyl amine (DIPEA) in excellent yields in a short time under mild conditions with high chemoselectivity. Iodide counterion, and a non-coordinating less ploar reaction media (i.e

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。
• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。
• Acid-Catalyzed Decomposition of <i>O</i>-Silylated α-Diazo-β-hydroxy Esters: Access to Mixed Monosilyl Acetals
  作者：Florian Rouzier、Ophélie Montiège、Jérôme Lhoste、Catherine Gaulon-Nourry、Anne-Sophie Castanet、Anne-Caroline Chany

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01762

  日期：2022.11.4

  Acid-catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds triggers a wide range of transformations leading to synthetically useful building blocks with high diversity. In this field, the chemistry of α-diazo-β-hydroxy ester substrates is largely dominated by migration processes. We describe herein a new approach to original mixed monosilyl acetals from O-protected α-diazo-β-hydroxy-β-aryl esters and alcohols

  重氮羰基化合物的酸催化分解会引发广泛的转化，从而产生具有高度多样性的合成有用的构件。在该领域，α-重氮-β-羟基酯底物的化学主要由迁移过程主导。我们在此描述了一种从O获得原始混合单甲硅烷基缩醛的新方法-受保护的α-重氮-β-羟基-β-芳基酯和醇，由三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 催化。这些原始混合缩醛、对称缩醛和迁移产物之间的比率根据催化剂、醇的性质和芳环上的取代基而波动。本文报道了 56 个实例，产率高达 71%，非对映选择性高达 6:1。这种混合的单甲硅烷醇缩醛构成了合成等价的 α-取代的 β-氧代酯，具有很高的进一步转化潜力。