1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl 5-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl 5-methyl ester
• 英文别名: 3-ethyl 5-methyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；3-ethyl-5-methyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；3-O-ethyl 5-O-methyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: UILKFZKLJLAGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethyl 3-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5,5-tricarboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Esters of 4-R-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5,5-tricarboxylic acids with chlorine yield esters of 4-R-5-chloro-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3,3,5-tricarboxylic acids that at thermolysis provide the esters of the corresponding 2-chlorocyclopropanetricarboxylic acid. The same esters react with bromine in dichloromethane at room temperature to give a mixture of esters of the corresponding 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acids and 5-bromo-4,5-dihydro-3,3,5-tricarboxylic acids. From 5,5-diethyl 3-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5,5-tricarboxylate and N-iodosuccinimide or a system iodine-silver trifluoroacetate we obtained 1,1-diethyl 2-methyl 2-iodocyclopropane-1,1,2-tricarboxylate.

  DOI：

  10.1023/a:1022574404328

文献信息

• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• [3 + 2] cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation between alkenes and diazo compounds: a simple and direct approach to pyrazoles using TBAI/TBHP
  作者：Ying Shao、Jingjing Tong、Yanwei Zhao、Hao Zheng、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob01522k

  日期：——

  sequential [3 + 2] cycloaddition and oxidative dehydrogenation reactions using TBHP as the primary oxidant. In comparison with previous cases toward pyrazoles from alkenes and diazo compounds, alkenes without a pre-organized leaving group were applied in this transformation. In addition, this methodology was distinguished by its broad substrate scope, commercially available inexpensive starting materials

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。
• 一步构建C-C、C-N、C-S键的合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110452123B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种一步构筑C‑C、C‑N、C‑S键的合成方法，其以α‑重氮酯和二酮类、炔类、硫酚类化合物为起始原料，使用酸负载型催化剂，在加热条件下，经历α‑重氮酯的质子化，一步实现C‑C、C‑N、C‑S键的构筑。该方法采用无污染的负载型酸催化剂，成本低廉，绿色环保，兼容多种化学键的构筑，操作简便，合成反应条件温和、原子利用效率高，可以实现克级规模反应，符合绿色化学的要求。
• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethyl Diazoacetate to Alkynes in the Pores of Zeolite NaY
  作者：Keijiro Kobayashi、Yuta Igura、Shouhei Imachi、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/cl.2007.60

  日期：2007.1

  Zeolite NaY promotes 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate to alkynes having an electron-withdrawing group to afford the corresponding functionalized pyrazoles in high yields. The activation of the dipolarophile inside the pores of NaY is proposed based on the 13C MAS NMR analysis.

  沸石NaY促进了乙基二氮乙酸酯与具有电子吸引基团的炔烃的1,3-偶极环加成反应，从而高产率地获得相应的功能化吡唑。基于13C MAS NMR分析，提出了活化偶极亲和体在NaY微孔内进行的机制。