ethyl (2-fluoro-4-methylphenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-fluoro-4-methylphenyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-fluoro-4-methylanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD11178320
• 分子量: 211.236
• InChiKey: OEMNTWQKTXEPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 ethyl (2-fluoro-4-methylphenyl)glycinate 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到ethyl 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属电化学 [3+2] α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物之间的环加成反应生成取代咪唑

  摘要：

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301071
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-氟-4-甲基苯胺 在 N-doped Fe-based carbon material 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl (2-fluoro-4-methylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  用于N-H卡宾插入反应的乙基纤维素衍生的多孔铁@N掺杂碳材料

  摘要：

  已经公开了一种新开发的、简便且可持续的策略，其中锌盐、三聚氰胺和乙基纤维素分别用作成孔剂、氮和碳源，用于合成 Fe/N 共掺杂碳材料。该材料对用于合成非天然氨基酸衍生物的 N-H 卡宾插入反应表现出优异的催化效率。Fe/FeO x纳米颗粒由于莫特-肖特基效应将电子转移到 N 掺杂的碳上，这有利于铁卡宾中间体的形成。N 掺杂可以提供更多的路易斯碱位，从而促进质子转移过程。Fe/FeO x纳米粒子涂有石墨碳，从而避免了这种材料中铁位的损失和失活。因此，这种材料可以重复使用至少四次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132432

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02470
  作者：Saha, Suman Kumar、Mallick, Samrat、Nath, Aritra、De Sarkar, Suman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02470

  日期：——

  Synthesis of diversely functionalized quinoline-2-carboxylates is illustrated through electrochemical cross-dehydrogenative coupling between N-aryl glycinates and methylenecyclopropanes. An extensive range of distinct functionalities is well-compatible under these transition-metal- and oxidant-free mild electrochemical conditions, contributing to a broad substrate scope and practical applicability

  通过N-芳基甘氨酸盐和亚甲基环丙烷之间的电化学交叉脱氢偶联说明了多种官能化的喹啉-2-羧酸盐的合成。在这些不含过渡金属和氧化剂的温和电化学条件下，各种不同的功能具有良好的兼容性，从而有助于广泛的底物范围和实际适用性。循环伏安测量和对照实验表明，涉及自由基中间体的正式[4 + 2]环加成反应，然后通过亲核极性加成打开环丙基环，连续形成C-C和C-N键。
• Ethyl cellulose derived porous iron@N-doped carbon material for N–H carbene insertion reaction
  作者：Yamei Lin、Fei Wang、Guo-Ping Lu、Xing Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132432

  日期：2021.10

  and carbon source respectively, has been disclosed for the synthesis of Fe/N-codoped carbon materials. This material exhibits excellent catalytic efficiency towards N–H carbene insertion reaction for the synthesis of unnatural amino acid derivatives. Fe/FeOx nanoparticles tranfer electrons to N-doped carbon owing to the Mott-Schottky Effect, which is beneficial to the formation of iron carbene intermediate

  已经公开了一种新开发的、简便且可持续的策略，其中锌盐、三聚氰胺和乙基纤维素分别用作成孔剂、氮和碳源，用于合成 Fe/N 共掺杂碳材料。该材料对用于合成非天然氨基酸衍生物的 N-H 卡宾插入反应表现出优异的催化效率。Fe/FeO x纳米颗粒由于莫特-肖特基效应将电子转移到 N 掺杂的碳上，这有利于铁卡宾中间体的形成。N 掺杂可以提供更多的路易斯碱位，从而促进质子转移过程。Fe/FeO x纳米粒子涂有石墨碳，从而避免了这种材料中铁位的损失和失活。因此，这种材料可以重复使用至少四次，而不会显着降低活性。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。