N-(5-chloro-1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-chloro-1H-indol-7-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 336.799
• InChiKey: RSQUZDCANJWUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Cp*Ir(OCOCH₃)₂] 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(5-chloro-1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的N-吡咯烷基吲哚与有机叠氮化物的轻度C–H酰胺化反应直接获得7-氨基吲哚

  摘要：

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00662

文献信息

• N-아실 인돌 유도체의 아민화 방법
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20170110856A

  公开（公告）日：2017-10-12

  본 발명은 아미드 작용기가 도입된 N-아실인돌 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 제조방법은 전이금속 촉매 및 은 촉매하에 N-아실인돌 유도체로부터 온화한 반응조건 및 단순한 공정으로 위치선택적으로 아미드 작용기가 도입된 N-아실인돌 유도체를 제조할 수 있는 매우 효과적인 방법이다.

  本发明涉及引入酰胺作用基团的N-酰吲哚衍生物的制备方法，本发明的制备方法是在过渡金属催化剂和银催化剂的作用下，通过温和的反应条件和简单的工艺，能够选择性地制备引入酰胺作用基团的N-酰吲哚衍生物的非常有效的方法。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C7-sulfonamidation of indoles
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6ob00926c

  日期：——

  C7-sulfonamidation of indoles with sulfonyl azides is described. The developed method has good compatibility with diverse functional groups, providing various 7-amino-substituted indoles with good to excellent yields in a short time under mild reaction conditions. The key feature of the developed method is the regioselective functionalization at the C7-position of 2,3-unsubstituted indoles. Biologically active

  描述了铱（III）用磺酰基叠氮化物催化吲哚的直接C7-磺酰胺化。所开发的方法与各种官能团具有良好的相容性，在温和的反应条件下，可在短时间内以良好的优异产率提供各种7-氨基取代的吲哚。所开发方法的关键特征是在2,3-未取代的吲哚的C7位的区域选择性官能化。可以使用此协议获得生物活性化合物。铱（III）催化剂和导向基团的应用在已开发反应的区域选择性中起着至关重要的作用。
• A focused compound library of novel N -(7-indolyl)benzenesulfonamides for the discovery of potent cell cycle inhibitors
  作者：Takashi Owa、Tatsuo Okauchi、Kentaro Yoshimatsu、Naoko Hata Sugi、Yoichi Ozawa、Takeshi Nagasu、Nozomu Koyanagi、Tadashi Okabe、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00219-5

  日期：2000.6

  A series of compounds containing an N-(7-indolyl)benzenesulfonamide pharmacophore was synthesized and evaluated as a potential antitumor agent. Cell cycle analysis with P388 murine leukemia cells revealed that there were two different classes of potent cell cycle inhibitors; one disrupted mitosis and the other caused G1 accumulation. Herein described is the SAR summary of the substituent patterns on

  合成了一系列含有N-（7-吲哚基）苯磺酰胺药效基团的化合物，并将其作为潜在的抗肿瘤药进行了评估。用P388鼠白血病细胞进行的细胞周期分析表明，有两种不同类型的有效细胞周期抑制剂。一个破坏有丝分裂，另一个导致G1积累。本文描述了该药效团模板上取代基图案的SAR总结。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective C7-Amination of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Sulfonoazides
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01856

  日期：2016.11.4

  Direct C7-amination of N-pivaloylindoles has been achieved using a combination of [Cp*IrCl2](2), AgNTf2, and AgOAc as the catalyst and sulfonoazides as the nitrogen source. The reaction proceeded at room temperature to 80 degrees C to afford 7-sulfonamidoindoles in good to excellent yields. The reaction is broadly applicable to the C7-amination of a wide variety of 3-, 4-, 5-, and 6-substituted N-pivaloylindoles with either alkyl or aryl sulfonoazides.