[3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-phenyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: N-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)aniline；1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene；(4-phenyl)-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)；N-(4-methoxycinnamylidene)aniline；3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WNAQRMUFEUSNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-phenyl-amine 在 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenecobalt(II) dibromide 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃钴酸盐和氢化物中间体进行钴催化的加氢反应

  摘要：

  氧化还原非纯配体是缓和贱金属催化剂中电子转移过程的有前途的工具。该报告介绍了双（亚氨基）ac（BIAN）钴酸盐配合物作为加氢催化剂。受阻位的三取代烯烃，亚胺和喹啉通过使用稳定的催化剂前体[（Dipp BIAN）CoBr 2 ]和助催化剂LiEt 3在温和条件下（2-10 bar，20-80°C）进行了清洁加氢。BH。机理研究支持均相催化途径，其中烯烃和氢化钴酸盐作为活性催化剂种类。此外，观察到由碱阳离子和路易斯酸引起的相当大的反应加速。带有桥联氢化物配体的双核氢钴酸根阴离子被分离出来并得到充分表征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01584
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(4-methoxy-phenyl)-allylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  反式对甲氧基肉桂醛衍生的希夫碱的合成、表征、抗菌筛选和计算机研究

  摘要：

  摘要 两种席夫碱，即 N,N'-双-[3-(4-甲氧基-苯基)-烯丙基]乙烷-1,2-二胺 (TPMC/EDA) 和 [3-(4-甲氧基-苯基)-烯丙基合成了]-苯基-胺(TPMC/AN)。使用元素微量分析、红外、核磁共振、紫外和质谱对它们进行了表征。还通过 X 射线衍射分析了 TPMC/AN 的单晶，并使用 B3LYP/6-311++G(d,p) 方法检查了该化合物。该晶体为单斜晶系和P21/c空间群。对化合物的对接计算表明，它们在 2.62–2.95 和 190.26–98.99 μM 范围内与真菌 N-肉豆蔻酰基转移酶和细菌 DNA 促旋酶相互作用。预测的对接姿势确定了化合物的独特结合模式和重要的分子间相互作用。化合物的抗微生物筛选是针对大肠杆菌进行的，枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌和黑曲霉使用琼脂孔扩散法。使用的标准药物是抗菌环丙沙星和抗真菌氟康唑。这些化合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.097

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• Silylative Reductive Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthetic Route to β-Silylated Secondary Amines
  作者：Eunae Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201800958

  日期：2018.4.17

  Described here is a reductive amination/hydrosilylation cascade of α,β‐unsaturated aldehydes mediated by a Lewis acidic borane catalyst. The present reaction system provides an one‐pot synthetic route towards β‐silylated secondary amines that have not been accessible by other previous catalysis. Comparative 1H NMR studies on the silylative reduction of enimines revealed that steric bulkiness of primary

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。
• [2+2+2] cycloaddition reactions of α,β -unsaturated N -arylaldimines, acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wen-Juan Yang、Jing Zhang、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.019

  日期：2017.6

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones in dry methylene dichloride at room temperature afforded isomeric 2′-styryl-1,2′,3,4′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,3′-pyridines] in good yields. Under similar conditions, the reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines with two molecules of dialkyl acetylenedicarboxylates

  室温下，在干燥的二氯甲烷中，α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基乙炔二羧酸酯和2-芳基-1,3-茚二酮的多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应得到异构体2'-苯乙烯基-1,2 '，3,4'-四氢-1' ħ -螺[茚-2,3'-吡啶]以良好的收率。在相似的条件下，α，β-不饱和N-芳基亚胺与两个分子的二烯丙基二羧酸二烷基酯的反应产生了1-芳基-6-苯乙烯基-1,6-二氢吡啶-2,3,4,5-四羧酸酯。另外，α，β-不饱和氮的三组分反应-芳基亚胺，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和苯甲酰氰也得到异构体1，3-恶嗪-4，5-二羧酸酯。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized pyrimidone derivatives and access to indole fused pyrimidones via palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：Ming Lei、Wan Tian、Wei Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.023

  日期：2014.6

  A simple and facile approach to highly functionalized pyrimidone derivatives and indole fused pyrimidones has been developed. The synthesis of substituted pyrimidone derivatives in moderate to good yields involves [4+2] cycloaddition of 1,4-dipoles generated from α,β-unsarurated imines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with isocyanates as dipolarophiles. Furthermore, the pyrimidones resulted

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。
• A Manganese Nanosheet: New Cluster Topology and Catalysis
  作者：Uttam Chakraborty、Efrain Reyes-Rodriguez、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201800079

  日期：2018.4.23

  and the surface characteristics of larger metal particles are well understood, preparations of molecular metallic nanoclusters remain a great challenge. Discrete planar metal clusters constitute nanoscale snapshots of cluster growth but are especially rare owing to the strong preference for three‐dimensional structures and rapid aggregation or decomposition. A simple ligand‐exchange procedure has led

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。