3-(4-methoxyphenyl)-1-formylisoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-formylisoindole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KBSOODZAHDJYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-formylisoindole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族环融合BOPHYs作为稳定的红色荧光染料

  摘要：

  轻松合成具有6、5、6、6、5、6-六环稠合环的新型红色α-苯并稠合BOPHY和具有5,5、6、6、5、5的β-噻吩稠合BOPHY的简便合成路线给出了-六环稠合环。这些染料通过NMR光谱，HRMS，X射线结构分析，循环伏安法和光学测量来表征。与母体BOPHY相比，发现它们的吸收（溶液中高达600 nm）和发射（溶液中高达648 nm，固态高达717 nm）有明显的红移，并且具有很高的化学稳定性和光稳定性。芳香环稠合的BOPHY染料。如循环伏安法和DFT计算所示，芳环稠合导致HOMO能级显着提高，从而使π共轭比这些BOPHY染料有效扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02291
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-formylisoindole
  参考文献：
  名称：

  近红外3,5-二芳基苯并BODIPY荧光团的合成，结构和光物理性质†

  摘要：

  在三个步骤中，通过Vilsmeier Haack，Suzuki偶联和一锅POCl 3促进的自缩合，与BF 3络合，从市售异吲哚啉-1-酮经三步制备了3,5-二芳基苯并BODIPY 。这些benzoBODIPYs显示在远红至NIR区域（强吸收和强烈的荧光发射λ最大ABS = 634-706纳米，λ最大EM = 663-747纳米，Φ = 0.35-0.99）可调谐经由3,5-变化-芳基取代基。

  DOI：

  10.1039/c6ra04412c

文献信息

• 一种近红外氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103952001B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种近红外氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法，采用卤代异吲哚亚胺与硼酸类试剂Suzuki耦联，然后用酸催化缩合合成，发射波长在各种溶剂中均大于669nm，该类染料及其衍生物的发射光谱可达748nm；该类荧光染料具有较高的荧光量子产率(0.67‑1)和较好的光稳定性等优异的光物理化学性能,在激光染料、生物分析等领域具有良好的应用前景。
• Synthesis, structure and photophysical properties of near-infrared 3,5-diarylbenzoBODIPY fluorophores
  作者：Jun Wang、Qinghua Wu、Yajun Xu、Changjiang Yu、Yun Wei、Xiaolong Mu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c6ra04412c

  日期：——

  A set of 3,5-diarylated benzoBODIPYs were prepared within three steps from commercial isoindolin-1-one via Vilsmeier Haack, Suzuki coupling and a one-pot POCl3-promoted self-condensation in concert with a BF3 complexation. These benzoBODIPYs showed strong absorption and intense fluorescence emission in far-red to NIR region (λmaxabs = 634–706 nm, λmaxem = 663–747 nm, Φ = 0.35–0.99) tunable via the

  在三个步骤中，通过Vilsmeier Haack，Suzuki偶联和一锅POCl 3促进的自缩合，与BF 3络合，从市售异吲哚啉-1-酮经三步制备了3,5-二芳基苯并BODIPY 。这些benzoBODIPYs显示在远红至NIR区域（强吸收和强烈的荧光发射λ最大ABS = 634-706纳米，λ最大EM = 663-747纳米，Φ = 0.35-0.99）可调谐经由3,5-变化-芳基取代基。
• Aromatic Ring Fused BOPHYs as Stable Red Fluorescent Dyes
  作者：Jun Wang、Qinghua Wu、Changjiang Yu、Yun Wei、Xiaolong Mu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02291

  日期：2016.11.18

  Facile synthetic routes to a new class of red α-benzo-fused BOPHYs with 6,5,6,6,5,6-hexacyclic fused rings and β-thiophene-fused BOPHYs with 5,5,6,6,5,5-hexacyclic fused rings are presented. These dyes were characterized by NMR spectroscopy, HRMS, X-ray structure analysis, cyclic voltammetry, and optical measurements. Compared to parent BOPHY, significant red-shifts in the absorption (up to 600 nm

  轻松合成具有6、5、6、6、5、6-六环稠合环的新型红色α-苯并稠合BOPHY和具有5,5、6、6、5、5的β-噻吩稠合BOPHY的简便合成路线给出了-六环稠合环。这些染料通过NMR光谱，HRMS，X射线结构分析，循环伏安法和光学测量来表征。与母体BOPHY相比，发现它们的吸收（溶液中高达600 nm）和发射（溶液中高达648 nm，固态高达717 nm）有明显的红移，并且具有很高的化学稳定性和光稳定性。芳香环稠合的BOPHY染料。如循环伏安法和DFT计算所示，芳环稠合导致HOMO能级显着提高，从而使π共轭比这些BOPHY染料有效扩展。