5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-morpholinophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-morpholinophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 化学式: C₂₃H₂₆BF₂N₃O
• 分子量: 409.287
• InChiKey: KPPOFZLIXZXANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-morpholinophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以450 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途。所述氟硼二吡咯类化合物含有阳离子基团，其易结合细胞内带负电的线粒体膜，从而靶向于细胞的线粒体胞器。利用脂质体对其进行包裹，在水溶液中制备得到粒径均一的脂质体纳米粒子。该纳米粒子在水溶液中具有高稳定性和良好的生物相容性。纳米粒子被肿瘤细胞摄取后，脂质体结构破坏，释放的氟硼二吡咯类化合物靶向于细胞线粒体。此外，在665nm光照条件下，氟硼二吡咯类化合物产生的活性氧对线粒体内的活性分子产生氧化损伤，从而杀伤肿瘤细胞。该脂质体纳米粒子可作为递送各类光敏剂药物应用于肿瘤光动力治疗。

  公开号：

  CN111848658B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 4-(4-吗啉)苯甲醛 、 三氟化硼乙醚 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以13%的产率得到5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-morpholinophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  用给电子氨基修饰内消旋苯基可大大增强BODIPY作为单线态氧光敏剂的能力

  摘要：

  我们合成了三种1,3,5,7-四甲基-BODIPY（1a，2a，3a）和三种3,5-二甲基-BODIPY（1b，2b，3b）光敏剂，其中内消旋位置被不同的对位修饰-氨基苯基。通过紫外可见吸收光谱，荧光发射光谱方法研究了BODIPYs的单线态氧的产生和光物理性质。发现这些BODIPY衍生物是环境敏感的和荧光光敏剂，其在中等极性环境中显示出产生单线态氧的高效率，而在极性和非极性溶剂中几乎没有光活性。同时，它们在非极性溶剂中具有高荧光性，但在极性溶剂中的发射性低得多，ICT发射发生在中等极性溶剂中，并且与单线态氧的形成效率相关。该结果通过PCT（光致电荷转移）机理来解释。在1和7位上甲基的存在会导致苯环无法旋转，因此，与BODIPY 1b， 2b和3b相比， 1a， 2a和3a的单线态氧产生效率和荧光量子产率明显高。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.018

文献信息

• 一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN111848658B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途。所述氟硼二吡咯类化合物含有阳离子基团，其易结合细胞内带负电的线粒体膜，从而靶向于细胞的线粒体胞器。利用脂质体对其进行包裹，在水溶液中制备得到粒径均一的脂质体纳米粒子。该纳米粒子在水溶液中具有高稳定性和良好的生物相容性。纳米粒子被肿瘤细胞摄取后，脂质体结构破坏，释放的氟硼二吡咯类化合物靶向于细胞线粒体。此外，在665nm光照条件下，氟硼二吡咯类化合物产生的活性氧对线粒体内的活性分子产生氧化损伤，从而杀伤肿瘤细胞。该脂质体纳米粒子可作为递送各类光敏剂药物应用于肿瘤光动力治疗。
• Synthesis and electrochemical characterization of BODIPY dyes bearing polymerizable substituents
  作者：Zekeriya Biyiklioglu、Turgut Keleş

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.051

  日期：2017.9

  A novel series of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes bearing polymerizable 4-morpholin-4-yl-benzyl and 4-(dimethylamino)-1-naphthyl groups were synthesized for the first time and further functionalized in a Knoevenagel condensation reaction with 4-(dimethylamino)-1-naphthaldehyde and 4-morpholin-4-ylbenzaldehyde. The identity of BODIPY dyes 1, 2, 4 were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR, FT-IR, UV-Vis and mass spectrometry. Electrochemical characterizations of boron dipyrromethene dyes were carried out with voltammetric measurements. While the 4-morpholin-4-ylbenzyl and 4-(dimethylamino)-1-naphthyl groups substituted BODIPY dyes 1, 2, 3 and 4 gave common reduction reactions during the cathodic potential scans, BODIPY dyes 1, 2, 3 and 4 were electropolymerized on the working electrode. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Modifying the meso-phenyl with electron donating amino groups strongly enhances BODIPY's ability as good singlet oxygen photosensitizer
  作者：Wenbin Hu、Xian-Fu Zhang、Xulin Lu、Shuai Lan、Dandan Tian、Tingting Li、Liangxia Wang、Siwen Zhao、Mingna Feng、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.018

  日期：2018.2

  correlated with singlet oxygen formation efficiency. The results are explained by PCT (photoinduced charge transfer) mechanism. The presence of the methyl groups at 1 and 7 positions disables the rotation of the phenyl ring, and therefore, the corresponding BODIPY 1a, 2a, and 3a were characterized by significant higher singlet oxygen generation efficiency and fluorescence quantum yield than that of BODIPY

  我们合成了三种1,3,5,7-四甲基-BODIPY（1a，2a，3a）和三种3,5-二甲基-BODIPY（1b，2b，3b）光敏剂，其中内消旋位置被不同的对位修饰-氨基苯基。通过紫外可见吸收光谱，荧光发射光谱方法研究了BODIPYs的单线态氧的产生和光物理性质。发现这些BODIPY衍生物是环境敏感的和荧光光敏剂，其在中等极性环境中显示出产生单线态氧的高效率，而在极性和非极性溶剂中几乎没有光活性。同时，它们在非极性溶剂中具有高荧光性，但在极性溶剂中的发射性低得多，ICT发射发生在中等极性溶剂中，并且与单线态氧的形成效率相关。该结果通过PCT（光致电荷转移）机理来解释。在1和7位上甲基的存在会导致苯环无法旋转，因此，与BODIPY 1b， 2b和3b相比， 1a， 2a和3a的单线态氧产生效率和荧光量子产率明显高。
• 一种双亲性氟硼二吡咯类化合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN111135298B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及一种双亲性氟硼二吡咯类化合物及其制备方法和用途，所述化合物由聚乙二醇、多肽和氟硼二吡咯类光敏剂通过共价键连接合成。本发明所述化合物在水溶液中能够自组装形成核‑壳结构的纳米颗粒，即外层为化学键连聚乙二醇的多肽，内核为氟硼二吡咯光敏剂的聚集体。该纳米颗粒在水溶液中具有高的稳定性和良好的生物相容性。纳米颗粒在肿瘤组织能够脱除外层聚乙二醇从而粒径变小，同时表面暴露的多肽特异性结合癌细胞表面高表达的受体，实现靶向递送光敏剂的目的。另外，纳米颗粒能够通过尿液和粪便排出体外，从而大大降低其对正常组织和皮肤的光毒副作用，可作为输送各类光敏剂药物应用于肿瘤光动力疗法中。