2-(S-(difluoromethyl)sulfinyl)-1,4-dimethylbenzene | 2133476-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S-(difluoromethyl)sulfinyl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(Difluoromethyl)sulfinyl]-1,4-dimethylbenzene；2-(difluoromethylsulfinyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 2133476-49-8
• 化学式: C₉H₁₀F₂OS
• 分子量: 204.241
• InChiKey: KDCKQCNDHDKFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 2-(S-(difluoromethyl)sulfinyl)-1,4-dimethylbenzene 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙醚 、 对二甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化三氟和二氟烷基化环化：获得一系列连续流动的吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00476
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(S-(difluoromethyl)sulfinyl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用低成本 3D 打印 PhotoFlow 反应器通过氧二氟甲基化合成含 CHF2 杂环

  摘要：

  我们在这里报道了通过连续流动下可见光介导的分子内氧二氟甲基化，高度直接地获得各种含CHF 2的杂环，包括内酯、四氢呋喃、四氢吡喃、苯内酯、酞烷和吡咯烷。该方法依赖于使用容易获得的起始材料、低成本的3D打印光流反应器以及此处用作CHF2自由基前体的二氟甲基三苯基溴化鏻，该方法实用且可扩展，并以中等至优异的产率和优异的性能提供所需的产品。区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03997

文献信息

• Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis
  作者：Naoki Noto、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7sc01703k

  日期：——

  C(sp3)–CF2H and C(sp3)–N bond formation with the C=C moiety has been achieved in a single operation by visible-light photoredox catalysis. The combination of a shelf-stable and easy-to-handle sulfonium salt, S-difluoromethyl-S-di(p-xylyl)sulfonium tetrafluoroborate, and perylene catalysis is the key to the successful transformation. Furthermore, the present noble metal-free protocol allows photocatalytic

  通过可见光光氧化还原催化，通过 C(sp3)-CF2H 和 C(sp3)-N 键与 C=C 部分形成芳族烯烃的区域选择性氨基二氟甲基化已在单一操作中实现。货架稳定且易于处理的锍盐、S-二氟甲基-S-二(对二甲苯基)锍四氟硼酸盐和苝催化的组合是成功转化的关键。此外，目前的无贵金属协议允许烯烃的光催化三氟甲基化。
• 多環芳香族炭化水素を光触媒とするフルオロメチル基含有化合物の製造方法
  申请人：ＡＧＣ株式会社

  公开号：JP2018135274A

  公开（公告）日：2018-08-30

  【課題】入手容易かつ安価な化合物を用いた、効率がよいフルオロメチル基含有化合物の製造方法を提供。【解決手段】多環芳香族炭化水素の存在下、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、親電子的フルオロメチル化剤、および、水を光照射下で反応させる、一般式（３）で表される化合物の製造方法。 Ｒ3−ＣＮ 一般式（２）【選択図】なし

  使用容易且价格低廉的化合物，提供一种高效的制备含有氟甲基基团的化合物的方法。在多环芳香族碳化物的存在下，通过在光照射条件下使式（1）化合物、式（2）化合物、亲电性氟甲基化试剂和水发生反应来制备式（3）化合物的方法。其中，R3−CN代表式（2）中的化合物。【选择图】无
• Visible-Light Photocatalytic Tri- and Difluoroalkylation Cyclizations: Access to a Series of Indole[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives in Continuous Flow
  作者：Xin Yuan、Xiu Duan、Yu-Sheng Cui、Qi Sun、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00476

  日期：2021.3.5

  This protocol utilized an inexpensive organic photoredox catalyst and provided good yields. Moreover, the combination of continuous flow and photochemistry, designed to provide researchers with a unique green process, was also shown to be key to allowing the reaction to proceed (product yield of 83% in flow vs 0% in batch).

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。
• Synthesis of CHF₂-Containing Heterocycles through Oxy-difluoromethylation Using Low-Cost 3D Printed PhotoFlow Reactors
  作者：Jinlei Zhang、Elias Selmi-Higashi、Shen Zhang、Alexandre Jean、Stephen T. Hilton、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03997

  日期：2024.4.12

  We report here a highly straightforward access to a variety of CHF2-containing heterocycles, including lactones, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, benzolactones, phthalanes, and pyrrolidines, through a visible light-mediated intramolecular oxy-difluoromethylation under continuous flow. The method, which relies on the use of readily available starting materials, low-cost 3D printed photoflow reactors

  我们在这里报道了通过连续流动下可见光介导的分子内氧二氟甲基化，高度直接地获得各种含CHF 2的杂环，包括内酯、四氢呋喃、四氢吡喃、苯内酯、酞烷和吡咯烷。该方法依赖于使用容易获得的起始材料、低成本的3D打印光流反应器以及此处用作CHF2自由基前体的二氟甲基三苯基溴化鏻，该方法实用且可扩展，并以中等至优异的产率和优异的性能提供所需的产品。区域选择性和立体选择性。