imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
• 英文别名: IMidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
• 化学式: C₇H₄N₄
• 分子量: 144.136
• InChiKey: YLXWTAXPOOYRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((2-methyl-5-(1-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)phenyl)ethynyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三氮唑类化合物的制备及其应用

  摘要：

  本发明提供了三氮唑类化合物的制备及其应用，制备方法包括：第一化合物1‑甲基‑4‑硝基‑2‑(三氟甲基)苯在NBS、BPO和CCl4的作用下反应得到第二化合物第二化合物与第三化合物在K2CO3和THF的作用下反应得到第四化合物其中，R为第四化合物在锌粉、二氯甲烷和CH3COOH的作用下反应得到第五化合物第五化合物在NaNO2、HCl和NaN3的作用下反应得到第六化合物第六化合物在Cu2O和CH3CN‑H2O的作用下与第七化合物反应得到第八化合物第八化合物在CuI、Pd(PPh3)2Cl2、DMF和三乙胺的作用下与第九化合物反应得到第十化合物，第十化合物为目标化合物该类化合物可以用作酪氨酸激酶的抑制剂。

  公开号：

  CN106749278B
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 N,N-dimethyl-N'-pyridazin-3-yl-formamidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.6%的产率得到imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈的合成方法。以3-氨基哒嗪、DMF-DMA、溴乙腈为原料，3-氨基哒嗪，DMF-DMA二者物质的量之比为1:0.9-3.1，3-氨基哒嗪与溴乙腈物质的量之比为1:1.0-3.5，在适当的溶剂中，于碱的作用下，于45-170℃连续反应生成咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈粗产品，经提纯后得到咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈纯品。本发明的原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反映设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产，另外本发明反应条件适中。

  公开号：

  CN105254633A

文献信息

• TGF-β inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10287295B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  所公开的是咪唑和噻唑化合物及其药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶剂和水合物），其中 X、A、Z、R1 和 R′如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β，并可通过阻断 TGF-β 信号传导用于治疗疾病。
• TGF-beta inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11352360B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  所公开的是咪唑和噻唑化合物及其药物组合物和使用方法。其中一种化合物具有如下结构 及其药学上可接受的盐、原药和 N-氧化物（及其溶剂和水合物），其中 X、A、Z、R1 和 R′如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β，并可通过阻断 TGF-β 信号传导用于治疗疾病。
• TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3265454B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127426A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.
• US9884868B2
  申请人：——

  公开号：US9884868B2

  公开（公告）日：2018-02-06