化合物ATB346 | 1226895-20-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 化合物ATB346
• 中文别名: ABT-346抑制剂
• 英文名称: ATB-346
• 英文别名: 4-Carbamothioylphenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；(4-carbamothioylphenyl) 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1226895-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: YCNMAPLPQYQJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水； ≥18.27 mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

ATB 346 是一种新的萘普生衍生物，可释放硫化氢，并具有显著降低的毒性。它能抑制 COX 的活性，是一种抗炎剂，并且可以诱导人黑素瘤细胞凋亡。

靶点

Target	Value
COX

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物ATB346 在 carbonic anhydrase from bovine erythrocytes 、 谷胱甘肽 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  环硫基硫代氨基甲酸酯在硫醇促进途径中独立释放羰基硫 (COS) 和硫化氢 (H2S)

  摘要：

  硫化氢 (H2S) 是一种重要的信号分子，在各种生理和病理过程中提供保护活性。在不同类型的 H2S 供体化合物中，硫代酰胺由于预先与非甾体抗炎药 (NSAID) 结合以获得毒性显着降低的 H2S-NSAID 杂化物而受到关注，但硫代酰胺释放 H2S 的机制还不清楚。在此，我们报道了一类硫代酰胺衍生的硫基硫代氨基甲酸酯 (SulfenylTCMs) 的合成和评估，其作为一类新的 H2S 供体。这些化合物被细胞硫醇有效激活以释放硫化羰 (COS)，硫化羰 (COS) 被碳酸酐酶 (CA) 迅速转化为 H2S。此外，通过机理研究，我们确定不依赖于 COS 的 H2S 释放途径也是有效的。与基于硫代酰胺的母体供体相比，SulfenylTCM 表现出高达 90% 的出色 H2S 释放效率，并通过机械定义明确的途径发挥作用。此外，我们证明硫磺基硫代氨基甲酸酯基团很容易连接到常见的 NSAIDs，如萘普生，以产生

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06319
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-phenyl 2-(2-methoxy-naphthalen-6-yl)-propanoate 以61的产率得到化合物ATB346
  参考文献：
  名称：

  4-HYDROXYTHIOBENZAMIDE DERIVATIVES OF DRUGS

  摘要：

  提供药物的衍生物，所述衍生物包括与药物共价结合或形成盐的释放H2S的基团4-羟基硫代苯甲酰胺。本发明的化合物表现出增强的活性或减少的副作用或两者兼备。

  公开号：

  US20090306412A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-carbamoyl-phenyl 2-(2-methoxy-naphthalen-6-yl)-propanoate 、 劳森试剂 在 crude residue 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 化合物ATB346 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to furnish 2.9 g of crude compound 6的产率得到化合物ATB346
  参考文献：
  名称：

  HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS

  摘要：

  本发明涉及非甾体类抗炎药（NSAIDs）的衍生物，具有改善抗炎性能，可用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，NSAIDs被衍生为具有释放硫化氢（H2S）的基团，以产生新的抗炎化合物，具有减少副作用的效果。

  公开号：

  US20100210607A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OREGON

  公开号：WO2019231503A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein are embodiments of a compound that is capable of releasing COS and/or H2S upon reaction with a thiol-containing compound. The compound embodiments also can produce a detectable signal (e.g., a fluorescent signal) substantially concomitantly with COS and/or H2S release and/or can release an active agent, such as a therapeutic agent. Methods of making and using the compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。
• Hydrogen sulfide derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs
  申请人：Antibe Therapeutics Inc.

  公开号：US07741359B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H2S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.

  本发明涉及非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物，具有改善的抗炎性能，可用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，NSAIDs被衍生出含有氢硫化物（H2S）释放基团的化合物，以产生新型抗炎化合物，具有减少副作用的作用。
• 4-hydroxythiobenzamide derivatives of drugs
  申请人：Antibe Therapeutics Inc.

  公开号：US08314140B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Derivatives of drugs are provided, said derivatives comprising the H2S-releasing moiety 4-hydroxythiobenzamide that is either covalently linked to the drug or forms a salt with the drug. The compounds of the present invention exhibit enhanced activity or reduced side effects or both.

  提供了药物的衍生物，所述衍生物包括H2S释放基团4-羟基硫代苯甲酰胺，该基团要么与药物共价连接，要么与药物形成盐。本发明的化合物表现出增强的活性、减少的副作用或两者兼具。
• [EN] [1-(4-CHLORO-BENZOYL)-5-METHOXY-2-METHYL-1H-INDOL-3-YL]-ACETIC ACID 4-THIOCARBAMOYL-PHENYL ESTER FOR THE TREATMENT OF A VIRAL INFECTION<br/>[FR] ESTER 4-THIOCARBAMOYL-PHÉNYLE D'ACIDE [1-(4-CHLORO-BENZOYL)-5-MÉTHOXY-2-MÉTHYL-1H-INDOL-3-YL]-ACÉTIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：ANTIBE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022115952A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present application relates to methods of treating or preventing a viral infection or treating or preventing a viral infection in a subject in need thereof by administering an effective amount of a compound of Formula I, (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug and/or solvate thereof to a subject in need thereof. For example, the viral infection is a coronavirus infection including a severe acute respiratory syndrome (SARS)-related coronavirus infection, a Middle East respiratory syndrome (MERS)-related coronavirus infection, and a coronavirus infection causing common colds; a respiratory syncytial virus (RSV) infection, an influenza virus infection or African swine fever virus (ASFV) infection. The present application also includes methods treating or preventing more or more diseases caused by a viral infection using compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug and/or solvate thereof, wherein the one or more diseases caused by a viral infection are selected from coronavirus disease 2019 (COVID-19), severe acute respiratory syndrome (SARS), Middle East respiratory syndrome, common cold, influenza and African swine fever.

  本申请涉及通过向需要治疗或预防病毒感染的患者施用公式I的化合物、其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂的有效量来治疗或预防病毒感染或治疗或预防需要的主题。例如，病毒感染可以是冠状病毒感染，包括严重急性呼吸综合症（SARS）相关的冠状病毒感染，中东呼吸综合症（MERS）相关的冠状病毒感染，以及引起普通感冒的冠状病毒感染；呼吸道合胞病毒（RSV）感染、流感病毒感染或非洲猪瘟病毒（ASFV）感染。本申请还包括使用公式（I）的化合物、其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂治疗或预防由病毒感染引起的一种或多种疾病的方法，其中由病毒感染引起的一种或多种疾病包括冠状病毒病2019（COVID-19）、严重急性呼吸综合症（SARS）、中东呼吸综合症、普通感冒、流感和非洲猪瘟。
• Methods for treatment of sleep-related breathing disorders
  申请人：Snyder Solomon H.

  公开号：US10688096B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Described herein are methods for modulation of the activity of the carotid body that afford therapeutic benefit for sleep-related breathing disorders and related conditions.

  本文描述的是调节颈动脉体活动的方法，可为睡眠相关呼吸紊乱和相关疾病提供治疗益处。