tert-Butyl (2R,3S,αR)-2-(cyanomethyl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2"-N,N-diallylaminophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (2R,3S,αR)-2-(cyanomethyl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2"-N,N-diallylaminophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-Methyl-2-propanyl (2R,3S)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}-2-(cyanomethyl)-3-[2-(diallylamino)phenyl]propanoate；tert-butyl (2R,3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-[2-[bis(prop-2-enyl)amino]phenyl]-2-(cyanomethyl)propanoate
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₂
• 分子量: 549.756
• InChiKey: NARGBLIJCBBGPN-KYACCQSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2R,3S,αR)-2-(cyanomethyl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2"-N,N-diallylaminophenyl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到tert-Butyl (2R,3S,αR)-2-cyanomethyl-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2"-aminophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-对的不对称合成甲diastereodivergent策略外延-martinellic酸

  摘要：

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2'-N,N-diallylaminophenyl)propenoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-Butyl (2R,3S,αR)-2-(cyanomethyl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(2"-N,N-diallylaminophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-对的不对称合成甲diastereodivergent策略外延-martinellic酸

  摘要：

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.013

文献信息

• A diastereodivergent strategy for the asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J.A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.013

  日期：2013.11

  Asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid were achieved in 20 steps from commercially available starting materials using a diastereodivergent strategy. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester with methyl bromoacetate

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。