tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: VZVIKDGKZZWSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  silver cyanide 、 tert-butyldimethyl(phenoxy)silane 在 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane 、 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体促进的非定向CH芳烃的氰化。

  摘要：

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201805772

文献信息

• 一种脱除酚上TBDMS保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116969817A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。
• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。