tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzonitrile；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: VZVIKDGKZZWSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  silver cyanide 、 tert-butyldimethyl(phenoxy)silane 在 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl(2-cyanophenoxy)dimethylsilane 、 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体促进的非定向CH芳烃的氰化。

  摘要：

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201805772

文献信息

• 一种脱除酚上TBDMS保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116969817A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。