2-amino-5-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-imino-5-chloro-1,2-dihydropyridin-1-yl-acetate hydrobromide；ethyl 2-(5-chloro-2-iminopyridin-1-yl)acetate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₉H₁₂ClN₂O₂
• 分子量: 295.563
• InChiKey: JXMRXRFRBUKKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-pyridin-1-ium bromide 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以3.4 g (60%)的产率得到2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。

  公开号：

  US06214801B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-amino-5-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基吡啶鎓盐无金属合成吡啶-2-基脲

  摘要：

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.030

文献信息

• KOH-mediated intramolecular amidation and sulfenylation: A direct approach to access 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols
  作者：Khima Pandey、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131499

  日期：2020.10

  A simple and facile method for the synthesis of 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols has been developed by a KOH-mediated reaction of 2-aminopyridinium bromides with aryl thiols. The method afforded a wide range of 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols in moderate to excellent (56–95%) yields with excellent functional group tolerance. Synthetic utility of the protocol was demonstrated by gram-scale

  通过KOH介导的2-氨基吡啶溴化物与芳基硫醇的反应，已经开发出一种简单且简便的合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇的方法。该方法以中等至优异的产率（56–95％）提供了范围广泛的3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇，并具有出色的官能团耐受性。该协议的合成效用通过革兰氏规模的反应和制备的2-芳基-3-（证明p -tolylthio）咪唑并[1,2一]从3-（吡啶p -tolylthio）咪唑并[1,2一]吡啶-2-醇。
• Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention pertains to nucleoside analogs that have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such as imidazo[l,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is —H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as —H, —F, —Cl, —Br and —I.

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。
• A Facile Synthesis of 3‐(Arylthio)imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐2(3H)‐ones from 2‐Aminopyridinium Bromides and Sodium Arenesulfinates
  作者：Saroj、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000996

  日期：2020.12.7

  Synthesis of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols has been achieved through a catalyst‐free, one‐pot reaction of 2‐aminopyridinium bromides with sodium arenesulfinates. The tandem reaction involved intramolecular amidation followed by sulfenylation and afforded a wide range of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols in moderate to excellent (33–85 %) yields. The method exhibited broad substrate

  通过无催化剂的2-氨基吡啶溴化物与芳烃亚磺酸钠的一锅反应，可以合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。串联反应涉及分子内酰胺化，然后进行亚磺酰化，并以中等至极好（33-85％）的产率提供了多种3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。该方法具有广泛的底物范围，具有宽泛的官能团耐受性，适用于克级合成。
• US6214801B1
  申请人：——

  公开号：US6214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1997027205A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) This invention pertains to nucleoside analogs which have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo [1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is -H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as -H, -F, -Cl, -Br, and -I.(FR) Cette invention concerne des analogues de nucléosides ayant une activité antivirale et une stabilité métabolique améliorées, des compositions contenant ces nucléosides et des méthodes de traitements antiviraux faisant appel à eux. Plus particulièrement, cette invention concerne des imidazo[1,2-a]pyridine C-nucléosides, comme par exemple des composés tels que les imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucléosides et les imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucléosides. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I), où un seul des deux groupes Q3 et Q5 est une fraction du type sucre; un seul des deux groupes Q3 et Q5 est -H; et Q2, Q6, Q7 et Q8 sont, d'une manière indépendante, des substituants de imidazo[1,2-a]pyridine, comme par exemple -H, -F, Cl, -Br et -I.