1-(p-tolylthio)naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylthio)naphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylnaphthalen-2-amine；1-(4-methylphenyl)sulfanylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₅NS
• 分子量: 265.379
• InChiKey: ZLXFMRZSKKZXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基琥珀酰亚胺 、 1-(p-tolylthio)naphthalen-2-amine 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(1-(p-tolylthio)naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2-萘胺 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(p-tolylthio)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下碘/ DMSO促进的苯胺与硫醇的选择性直接芳基化

  摘要：

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02078

文献信息

• Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions for Selective Mono- and Dithiolation of Phenols
  作者：Dong-Yang Han、Xiao-Peng Liu、Ruo-Pu Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00898

  日期：2021.8.6

  of phenols under transition metal-free and solvent-free conditions has been developed. These reactions are operationally simple with employing air (molecular oxygen) as an ideal oxidant and can selectively provide mono- and dithiolation products in good to excellent yields under basic conditions. The reaction tolerates a broad range of aryl thiols and arenes and is especially applicable for large-scale

  已经开发出一种在无过渡金属和无溶剂条件下直接硫醇化苯酚的高效策略。这些反应操作简单，使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且可以在碱性条件下选择性地提供单硫醇和二硫醇化产物，收率良好至极好。该反应耐受范围广泛的芳基硫醇和芳烃，特别适用于大规模合成。
• 一种合成芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966933B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种合成芳基硫醚类化合物的方法，包括以下步骤：将酚类化合物或胺类化合物、硫醇类化合物、过渡金属催化剂、水加入反应瓶中、封口，向反应瓶中充入氧气、加热搅拌反应，之后经萃取、干燥、浓缩、纯化，制得芳基硫醚类化合物。本发明提供了一种通过酞菁类过渡金属催化剂催化酚类或胺类化合物与硫醇类化合物的氧化偶联反应来制备芳基硫醚类化合物的新方法。合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高，达80％以上，为芳基硫醚类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且用水作溶剂(催化剂能够很好地溶解在水中)，非均相条件下，能够得到高分离收率的芳基硫醚化合物，提高了反应的效率和反应的原子经济性。
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。
• Odorless, Regioselective Synthesis of Diaryl Sulfides and α-Thioaryl Carbonyls from Sodium Arylsulfinates <i>via</i> a Metal- Free Radical Strategy in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600846

  日期：2016.12.22

  Regioselective arylthiolations of aromatic amines, arenols and ketones via C–H bond functionalization have been achieved with I2 and PPh3 in an aqueous system, whereby arylsulfenyl radicals are in situ generated from odorless sodium arylsulfinates. The arylsulfenyl radicals can react with free anilines containing electron‐withdrawing groups and complex substrates (estrone and progesterone). Further

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。
• Acid-induced chemoselective arylthiolations of electron-rich arenes in ionic liquids from sodium arylsulfinates: the reducibility of halide anions in [Hmim]Br
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob02823c

  日期：——

  An odorless approach for arylthiolations of arenes is introduced, in which [Hmim]Br is used as both a solvent and a reducer.

  介绍了一种对芳烃进行芳硫醚化的无气味方法，其中使用[Hmim]Br既作为溶剂又作为还原剂。