4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylisoxazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: VLHAGXAOGPTQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylisoxazole 、 4-巯基苯基乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.68%的产率得到2-(4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methylthio)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC METHODS
  [FR] MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及通过RORϒ介导的疾病治疗方法。

  公开号：

  WO2013085890A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 4-溴氯苯 在 [Pd(IPr*IMe)^An(3-Cl-pyridinyl)Cl₂] 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  非对称Pd-PEPPSI-NHC配合物在温和条件下催化杂芳烃的直接（杂）芳基化

  摘要：

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00494

文献信息

• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• Atom-Economic Synthesis of Fully Substituted 2-Aminopyrroles via Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition between Ynamides and Isoxazoles
  作者：Xin-Yu Xiao、Ai-Hua Zhou、Chao Shu、Fei Pan、Ting Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201500447

  日期：2015.9

  concise and flexible synthesis of fully substituted 2‐aminopyrroles via gold‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles has been developed. Under mild reaction conditions, various 2‐aminopyrrole derivatives were obtained in good to excellent yields, thus providing an efficient and atom‐economic way for the construction of fully substituted 2‐aminopyrroles.

  已经开发了通过金酰胺和异恶唑之间的金催化的正式[3 + 2]环加成反应，简洁，灵活地合成完全取代的2-氨基吡咯的方法。在温和的反应条件下，获得了各种2-氨基吡咯衍生物，收率好至极好，从而为构建完全取代的2-氨基吡咯提供了一种有效且原子经济的方法。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。