3,4-methylenedioxybenzyltri-n-butylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzyltri-n-butylstannane
• 英文别名: (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)tributylstannane；(1,3-benzodioxo-5-ylmethyl)tributylstannane；1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl(tributyl)stannane；1,3-benzodioxol-5-ylmethyl(tributyl)stannane
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Sn
• 分子量: 425.199
• InChiKey: BQTNKKPWPFHDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 、 3,4-methylenedioxybenzyltri-n-butylstannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以57%的产率得到(S)-tert-butyl (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  苄基叔丁基亚砜的对映选择性合成

  摘要：

  对映异构纯的苄基亚砜是形成新 C-C 键的有效工具，可控制新立体中心的构型。对映体富集的叔丁硫代亚磺酸叔丁酯与苄基锂衍生物的反应，得到了相应甲苯衍生物的去质子化，得到了多种具有完全反转构型的苄基叔丁基亚砜。苄基亚砜原位去质子化，加入亲电子试剂得到具有良好非对映选择性的α-取代产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101059
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3,4-methylenedioxybenzyltri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of N-Tosylhydrazones with Bu₃SnH

  摘要：

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02639

文献信息

• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• Nonpeptide endothelin antagonists: from lower affinity pyrazol-5-ols to higher affinity pyrazole-5-carboxylic acids
  作者：Jidong Zhang、Stanislas Didierlaurent、Michel Fortin、Dominique Lefrançois、Eric Uridat、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00232-8

  日期：2000.6

  Random screening of compounds in endothelin receptor (ETA and ETB) binding assays led to the discovery of a new class of pyrazol-5-ol ligands. Characterization of structural features crucial for binding activities of these pyrazol-5-ols, by structure-activity-relationship (SAR) studies, allowed us to design a novel class of pyrazole-5-carboxylic acids as more potent ET antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.
• Enantioselective Synthesis of Benzyl tert-Butyl Sulfoxides
  作者：Majid Khalil Syed、Mike Casey

  DOI：10.1002/ejoc.201101059

  日期：2011.12

  pure benzyl sulfoxides are effective tools for the formation of new C–C bonds with control of configuration at new stereogenic centres. The reaction of enantioenriched tert-butyl tert-butanethiosulfinate with benzyllithium derivatives, obtained by deprotonation of the corresponding toluene derivatives, gave a wide variety of benzyl tert-butyl sulfoxides with complete inversion of configuration. The benzyl

  对映异构纯的苄基亚砜是形成新 C-C 键的有效工具，可控制新立体中心的构型。对映体富集的叔丁硫代亚磺酸叔丁酯与苄基锂衍生物的反应，得到了相应甲苯衍生物的去质子化，得到了多种具有完全反转构型的苄基叔丁基亚砜。苄基亚砜原位去质子化，加入亲电子试剂得到具有良好非对映选择性的α-取代产物。