3,4-dichlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 3,4-dichlorobenzaldehyde tosylhydrazone；N'-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 343.233
• InChiKey: LODJNFODNVTBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3,4-二氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3,4-二氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dichlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 N-甲苯磺酰腙和三烷基甲硅烷基乙炔的交叉偶联形成 C(sp)–C(sp3) 键

  摘要：

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja3004792

文献信息

• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Pd-Catalyzed C═C Double-Bond Formation by Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzyl Halides
  作者：Qing Xiao、Jian Ma、Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol901876w

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones with benzyl halides affords di- and trisubstituted olefins in high yields with excellent stereoselectivity. This coupling reaction is supposed to proceed through a migratory insertion of Pd carbene species.

  N-甲苯磺酰基hydr与苄基卤化物的Pd催化反应以高收率和优异的立体选择性提供了二取代和三取代的烯烃。该偶联反应被认为是通过Pd卡宾物质的迁移插入而进行的。
• Pd-Catalyzed Three-Component Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazone, Terminal Alkyne, and Aryl Halide
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja105762n

  日期：2010.10.6

  A Pd-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, terminal alkyne, and aryl halide follows a mechanism involving a sequence of Pd carbene migratory insertion-transmetalation-reductive elimination, leading to the formation of one sp(2)-sp(3) C-C bond and one sp-sp(3) C-C bond.

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分反应遵循涉及 Pd 卡宾迁移插入-金属转移-还原消除序列的机制，导致形成一个 sp(2)-sp(3) ) CC 键和一个 sp-sp(3) CC 键。
• Copper-catalyzed C-N coupling reaction of tosylhydrazones
  作者：Xufeng Wu、Lingyu Li、Wenlong Jiang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/aoc.4483

  日期：2018.10

  reactive diazo compounds and then into extremely reactive carbenes under the basic condition. In order to fulfil the valuable C‐N coupling reaction, diaryliodonium salts are evaluated and prove to be a class of efficient electrophiles. The reaction with ligand‐free copper salt as catalyst shows a wide range of substrate scope. A plausible mechanism is proposed.

  甲苯磺酰hydr是一种不稳定的高反应性化合物，在碱性条件下易于转化为反应性重氮化合物，然后再转化为高度反应性的卡宾。为了完成有价值的C-N偶联反应，对二芳基碘鎓盐进行了评估，并证明是一类有效的亲电试剂。用不含配体的铜盐作为催化剂的反应显示了广泛的底物范围。提出了一种合理的机制。