cis-N-(p-tolylsulfonyl)-2-carbo-(2-methyl-2-propoxy)-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-N-(p-tolylsulfonyl)-2-carbo-(2-methyl-2-propoxy)-3-phenylaziridine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: OFTZMZRKEJMYAZ-FYQIFJIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸椒丁酯 、 bromamine T 在 5A molecular sieve 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonyl)-3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine 、 cis-N-(p-tolylsulfonyl)-2-carbo-(2-methyl-2-propoxy)-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属催化的烯烃叠氮化，胺化以及其他以溴代胺-T为氮源的插入反应中进行的研究。

  摘要：

  本报告介绍了使用溴胺T作为新的氮源对烯烃进行过渡金属催化的叠氮化的研究。比较该反应中的氯胺-T和溴胺-T表明后者作为腈的来源是优越的。对几种过渡金属基催化剂的系统研究表明，卤化铜是最好的催化剂。还提出了在微波和超声辐射条件下进行叠氮化的首次报道。在室温下，铜的肉桂酸甲酯与溴胺T的铜催化的叠氮化没有进行，但是在超声辐射下平稳地进行，以选择性地提供反式氮丙啶，而在微波辐射下，得到了顺式和反式异构体的混合物。已经证明，用廉价的漂白粉可以平稳地进行烯烃的叠氮化。该帐户包括Rh催化的与Bromamine-T的苄基插入反应的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jo000013v