(E)-1-(furan-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: furan-2-carboxaldehyde phenylhydrazone；2-furaldehyde phenylhydrazone；Furfural phenylhydrazone；N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GGOUAWDZZIQPLT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-4-yl)-1,6a-dihydro-5-methylpyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6(3aH,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃苯腙与烯烃的竞争性[3+2]和[4+2]环加成反应

  摘要：

  当等摩尔混合物在苯中回流更短的反应时间时，马来酰亚胺在呋喃环上与 2-糠醛苯腙 1 反应生成 4-(苯腙) 甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮。过量的马来酰亚胺和较长的反应时间得到 4-(苯基腙)甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮和3-(1,3-二氢-1,3-二氧-4-异吲哚基)-1的混合物,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazolo-4,6(3aH,5H)-diones 由 [4+2] 和 [3+2] 双环加成生成。1与乙炔二羧酸二甲酯反应得到双环加成产物二甲基-3[4-羟基-2,3-双(甲氧基羰基)苯基]-1-苯基吡唑-4,5-二羧酸二甲酯。丙烯酸甲酯和丙烯腈仅产生 [3+2] 环加成产物，3-(2-furyl)-1-phenyl-4,5-dihydropyrazole-4-carb 甲酯和 3-(2-furyl)-1-phenyl -4,

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.395
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯肼 生成 (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Apparent Molar Refraction and Partial Molar Volume at Infinite Dilution of Thiophene-, Pyrrole- and Furan-2-Carboxaldehyde Phenylhydrazone Derivatives in Acetonitrile at 293.15 K

  摘要：

  在 293.15 K 的温度下，对噻吩-2-（TCPH）、吡咯-2-（PCPH）和呋喃-2-甲醛苯腙（FCPH）化合物在乙腈中的极稀释溶液进行了高精度密度测量和高精度折射测量。根据 Kohner-Geffcken-Grunwald-Haley 近似法，实验测定了这些溶质在 293.15 K 时无限稀释时的表观摩尔折射率。根据杂原子的鲍林电负性和固有摩尔体积以及杂环的芳香性解释了体积测定法和折射测定法的结果。实验结果表明，在所研究的浓度范围内，溶质与溶质之间的相互作用可以忽略不计。DFT-B3LYP/6-311++G(3d,3p) 级别的分子体积理论计算支持这样的解释，即溶质-溶剂相互作用对溶质极限部分摩尔体积的体积贡献非常小，因此溶质分子在这种介质中是孤立的。

  DOI：

  10.1007/s10953-006-9093-2

文献信息

• One-pot synthesis of 5-sulfonamidopyrazole from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones
  作者：Yao Li、Deng Hong、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.067

  日期：2011.10

  5-Sulfonamidopyrazoles were efficiently synthesized from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones. The sequential reaction involves a copper-catalyzed three-component reaction, a Lewis acid-catalyzed electrocyclic reaction and a dehydrogenation.

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和氢zone有效地合成了5-磺酰胺基吡唑。顺序反应包括铜催化的三组分反应，路易斯酸催化的电环反应和脱氢。
• Synthesis, characterization and evaluation of the substituent effect on the amoebicide activity of new hydrazone derivatives
  作者：Yanis Toledano-Magaña、Ruth Meléndrez-Luévano、Marisol Navarro-Olivarria、Juan Carlos García-Ramos、Marcos Flores-Alamo、Luis Ortiz-Frade、Lena Ruiz-Azuara、Blanca M. Cabrera-Vivas

  DOI：10.1039/c4md00075g

  日期：——

  The electronic environment reflected in redox potential values of the hydrazone linkage and the nitro group plays a fundamental role in the amoebicidal activity.

  氢酮缀合物和硝基基团的氧化还原电位值反映的电子环境，在阿米巴杀灭活性中发挥着基础作用。
• Base‐Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: Addition of Hydrazones to Give Acetimidohydrazides**
  作者：Capucine Mahe、Agathe C. A. D'Hollander、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/ejoc.202200028

  日期：2022.5.13

  The addition of hydrazones onto the central carbon of the ketenimines generated in situ from N-Boc ynamides is reported. This reaction takes place under basic conditions and heating, to generate the N-arylketenimines, and gives access to a variety of acetimidohydrazides.

  报道了将腙添加到由N -Boc ynamides原位产生的酮亚胺的中心碳上。该反应在碱性条件和加热下发生，生成N-芳基烯酮亚胺，并得到多种乙酰亚氨基酰肼。
• I₂/DMSO-Promoted Synthesis of Diaryl Sulfide- and Selenide-Embedded Arylhydrazones
  作者：Arun Dhurey、Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02974

  日期：2023.5.5

  derivatization of arylhydrazones are important in pharmaceutical, medicinal, material, and coordination chemistry. In this regard, a facile I2/DMSO-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) for direct sulfenylation and selenylation of arylhydrazones has been accomplished utilizing arylthiols/arylselenols at 80 °C. This method provides a metal-free benign route for the synthesis of a variety of arylhydrazones

  芳基腙的功能化和衍生化在制药、医药、材料和配位化学中具有重要意义。在这方面，在 80 °C 下利用芳基硫醇/芳基硒醇完成了用于芳基腙直接硫化和硒基化的简便I 2 /DMSO 促进的交叉脱氢偶联 (CDC)。该方法为合成各种嵌入不同二芳基硫化物和硒化物部分的芳基腙提供了一种无金属的良性途径，收率从高到高。在该反应中，分子 I 2充当催化剂，DMSO 用作温和氧化剂和溶剂，通过 CDC 介导的催化循环生成多种硫基和硒基芳基腙。
• Non-toxic corrosion-protection pigments based on manganese
  申请人：——

  公开号：US20040011252A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Corrosion-inhibiting pigments based on manganese are described that contain a trivalent or tetravalent manganese/valence stabilizer complex. An inorganic or organic material is used to stabilize the trivalent or tetravalent manganese ion to form a compound that is sparingly soluble, exhibits low solubility, or is insoluble in water, depending upon the intended usage. Specific stabilizers are chosen to control the release rate of trivalent or tetravalent manganese during exposure to water and to tailor the compatibility of the powder when used as a pigment in a chosen binder system. Stabilizers may also modify the processing and handling characteristics of the formed powders. Manganese/valence stabilizer combinations are chosen based on the well-founded principles of manganese coordination chemistry. Many manganese-valence stabilizer combinations are presented that can equal the performance of conventional hexavalent chromium or tetravalent lead systems. It is emphasized that this abstract is provided to comply with the rules requiring an abstract which will allow a searcher or other reader to quickly ascertain the subject matter of the technical disclosure. It is submitted with the understanding that it will not be used to interpret or limit the scope or meaning of the claims.

  以锰为基础的缓蚀颜料含有三价或四价锰/价稳定剂复合物。一种无机或有机材料可用于稳定三价或四价锰离子，从而形成一种可少量溶解、溶解度低或不溶于水的化合物，具体取决于预期用途。选择特定的稳定剂是为了控制三价锰或四价锰在遇水时的释放率，并调整粉末在所选粘合剂体系中用作颜料时的相容性。稳定剂还可以改变成型粉末的加工和处理特性。锰/价稳定剂组合的选择是基于锰配位化学的基本原理。文中介绍了许多锰价稳定剂组合，其性能与传统的六价铬或四价铅体系相当。需要强调的是，提供本摘要是为了符合要求提供摘要的规则，以便检索者或其他读者快速确定技术公开的主题。提交本摘要的前提是，本摘要不用于解释或限制权利要求的范围或含义。