2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1h-benzimidazole；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: ZIPANEVXMZODIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole 在 水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-苄基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  邻氨基偶氮苯的电化学环化：醛在 N-N 键断裂中的作用

  摘要：

  偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01828
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzylideneamino)-1-tosylamidobenzene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯碘乙酸双乙酸酯介导的分子内C（sp2）？在无金属条件下合成1,2-二取代苯并咪唑的H酰胺化反应

  摘要：

  过渡无金属，高价碘（III）试剂[phenyliodine二乙酸酯（PIDA）] -介导的（C SP 2） ħ酰胺化的三氟乙醇（TFE）已被开发。此处介绍的分子内偶联方法可直接获得1,2-二取代的多功能苯并咪唑类化合物，产率高至优异。该反应在露天和环境温度下进行，被认为是生态友好的和原子经济的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401110

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• I₂-Mediated Intramolecular C–H Amidation for the Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles
  作者：Zhiyuan Hu、Ting Zhao、Manman Wang、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00142

  日期：2017.3.17

  practical intramolecular C–H amidation methodology has been developed using molecular iodine under basic conditions. The required imine substrates were readily obtained by condensation of simple o-phenylenediamine derivatives and aldehydes. The transition-metal-free cyclization reaction described here works well with crude imines and allows for the sequential synthesis of N-protected benzimidazoles

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。
• One-pot synthesis of 2-arylated and 2-alkylated benzoxazoles and benzimidazoles based on triphenylbismuth dichloride-promoted desulfurization of thioamides
  作者：Arisu Koyanagi、Yuki Murata、Shiori Hayakawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.3762/bjoc.18.155

  日期：——

  The development of novel and efficient synthesis methods for 2-substituted benzazole derivatives is of interest as they are biologically active substances. Herein, a simple method for the synthesis of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzazoles is described. The reaction of 2-aminophenols with thioamides at 60 °C in the presence of triphenylbismuth dichloride in 1,2-dichloroethane as a promoter afforded

  2-取代苯并唑衍生物是具有生物活性的物质，因此开发新颖且有效的合成方法引起了人们的兴趣。本文描述了合成 2-芳基-和 2-烷基-取代的苯并唑的简单方法。 2-氨基苯酚与硫代酰胺在 60 °C 下，在二氯化三苯基铋的存在下，在 1,2-二氯乙烷中作为促进剂，在温和的反应条件下以中等至优异的收率提供各种 2-芳基-和 2-烷基苯并恶唑。该方法也可用于苯并咪唑和苯并噻唑的合成。本研究首次使用三苯基二氯化铋通过硫代酰胺经脱硫和氯化生产苯甲亚胺酰氯，及其在2-取代苯并唑合成中的应用。
• Design, Synthesis, Pharmacological Screening and Molecular Docking Study of New Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：C. N. Nalini、A. Prabakaran、R. Jayasree

  DOI：10.1007/s11094-023-02850-z

  日期：2023.4

  present work aimed to study the therapeutic significance of various substituted benzimidazole derivatives in the treatment of peptic ulcers. Aspirin induced gastric ulcer model was used for the study of antiulcer activity using acetyl salicylic acid as ulcer inducing agent and albino rats as the screening model. Pharmacological screening protocol for the antiulcer activity of synthesized compounds was

  本工作旨在研究各种取代的苯并咪唑衍生物在治疗消化性溃疡中的治疗意义。以乙酰水杨酸为溃疡诱导剂，以白化病大鼠为筛选模型，采用阿司匹林诱导的胃溃疡模型进行抗溃疡活性研究。合成化合物抗溃疡活性的药理学筛选方案基于阿司匹林诱导的幽门结扎法。通过确定生化参数（例如 pH、溃疡指数、游离酸度和总酸度）来估计合成的化合物。急性口服毒性研究是根据 OECD 423 指南进行的。将几种合成的取代苯并咪唑化合物的效果与标准药物奥美拉唑的效果进行了比较。结果发现，化合物 R1，R2 和 R8 表现出有效的抑制活性。分子对接结果表明化合物R8对H的结合亲和力最大+ /K + ATPase 为 –9.3 kcal/mol。研究表明，化合物R8具有强大的活性，可用作先导分子。合成药物的理化性质通过光谱技术表征。
• Iridium(III)-Catalyzed One-Pot Access to 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Starting from Imidamides and Sulfonyl Azides
  作者：Linhua Xu、Lianhui Wang、Yadong Feng、Yudong Li、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02028

  日期：2017.8.18

  A novel Ir-catalyzed annulation of imidamides with sulfonyl azides has been developed. 1,2-Disubstituted benzimidazoles could be easily obtained in up to 99% yield for more than 40 examples. The products further streamline the synthesis of molecules that are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. This strategy features high regioselectivity, efficieney, good tolerance of functional groups, and Mild reaction conditions.