N-(Purin-6-yl)glycylglycin | 51163-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Purin-6-yl)glycylglycin
• 英文别名: N-[N-(7(9)H-purin-6-yl)-glycyl]-glycine；2-[[2-(7H-purin-6-ylamino)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 51163-52-1
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₃
• mdl: MFCD12071106
• 分子量: 250.217
• InChiKey: UBRZLZRUNNVWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 、 6-氯嘌呤 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-(Purin-6-yl)glycylglycin
  参考文献：
  名称：

  N 6修饰的氨基酸/肽核碱基类似物的 晶体结构：腺嘌呤-甘氨酸和腺嘌呤-甘氨酰甘氨酸混合分子†

  摘要：

  在本手稿中，我们报告了三种N 6-氨基酸/肽-腺嘌呤衍生物的合成和X射线表征；两性离子N 6 GlyAde·0.5H 2 O（1），其相应的质子化形式N 6 GlyAde·2HCl·H 2 O（2）和N 6 GlyGlyAde·H 2 O（3）。在两性离子复合物中（1），腺嘌呤在N（3）质子化，并且阴离子羧酸盐与相邻嘌呤分子的咪唑环相互作用。它也与水分子相互作用，该水分子通过N（7）–H hydrogenO氢键将其连接至另一个腺嘌呤环。盐酸盐（化合物2）结晶形成层状结构，并在腺嘌呤环（在N1和N7处）显示双质子化。此外，能量强的阴离子与π的相互作用对于在图2中构建最终的固态体系结构很重要。最后，化合物3呈中性腺嘌呤环的，在手性点基团中结晶并在固态下形成CH = O和CH = N H键相互作用。我们还使用DFT计算大力研究了非共价相互作用，并使用分子静电势表面和Bader的“分子原子”理论合理化了相互作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj02147c