2-[18F]fluoroaniline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[18F]fluoroaniline hydrochloride
• 英文别名: 2-(18F)fluoranylaniline;hydrochloride
• 化学式: C₆H₆FN*ClH
• 分子量: 146.581
• InChiKey: HDBRUGFOHGDYRJ-VPDICMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 2-[18F]fluoroaniline hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(2-[(18)F]fluoroanilino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二烷氧基-4-(2-、3-和4-[18F]氟苯胺基)喹唑啉的代谢稳定性，潜在的EGFR成像探针

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium ⁽¹⁸⁾F-fluoride Kryptofix 222 complex 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-[18F]fluoroaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6,7-二烷氧基-4-(2-、3-和4-[18F]氟苯胺基)喹唑啉的代谢稳定性，潜在的EGFR成像探针

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.032

文献信息

• Synthesis of 6-acrylamido-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline: a prospective irreversible EGFR binding probe
  作者：Neil Vasdev、Peter N. Dorff、Andrew R. Gibbs、Erathodiyil Nandanan、Leanne M. Reid、James P. O'Neil、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1002/jlcr.903

  日期：2005.2

  l)-N,N-dimethylimidoformamide to produce 6-nitro-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline in 27.5% decay-corrected radiochemical yield. Acid mediated tin chloride reduction of the nitro group was achieved in 5 min (80% conversion) and subsequent acylation with acrylic acid gave 6-acrylamido-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline in 8.5% decay-corrected radiochemical yield, from starting fluoride, in less than

  在 6 位取代的丙烯酰胺-喹唑啉与表皮生长因子受体 (EGFR) 的细胞内 ATP 结合域不可逆地结合。开发了从 [18F] 氟苯胺制备 6-取代-4-苯胺基喹唑啉的一般路线，用于评估作为 EGFR 靶向剂的 PET。通过环化反应，2-[18F]氟苯胺与N'-(2-氰基-4-硝基苯基)-N,N-二甲基亚氨基甲酰胺反应生成6-硝基-4-(2-[18F]氟苯胺基)喹唑啉。 27.5% 衰减校正的放射化学产率。硝基的酸介导氯化锡还原在 5 分钟内实现（80% 转化率），随后用丙烯酸酰化得到 6-丙烯酰胺-4-（2-[18F] 氟苯胺基）喹唑啉，衰减校正放射化学产率为 8.5%，从开始氟化物开始，不到 2 小时。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• VanBrocklin, Henry F.; O'Neil, P.; Hom, Darren L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S880 - S882
  作者：VanBrocklin, Henry F.、O'Neil, P.、Hom, Darren L.、Gibbs, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——
• Metabolic stability of 6,7-dialkoxy-4-(2-, 3- and 4-[18F]fluoroanilino)quinazolines, potential EGFR imaging probes
  作者：Neil Vasdev、Peter N. Dorff、James P. O’Neil、Frederick T. Chin、Stephen Hanrahan、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.032

  日期：2011.5

  Epidermal growth factor receptors (EGFR), upregulated in many tumor types, have been a target for therapeutic development and molecular imaging. The objective of this study was to evaluate the distribution and metabolic characteristics of fluorine-18 labeled anilinoquinazolines as potential imaging agents for EGFR tyrosine kinase expression. Fluorine-18 labeled fluoronitrobenzenes were prepared by

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±