3-(4-methoxybenzyloxy)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)propionitrile
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)propanenitrile；3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11147568
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UTGYCIADJUQLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)propionitrile 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  利用催化DDQ可持续，温和有效地进行对甲氧基苄基醚脱保护

  摘要：

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基)乙醇 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyloxy)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• An Enantioselective Cross-Dehydrogenative Coupling Catalysis Approach to Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Ansoo Lee、Rick C. Betori、Erika A. Crane、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.8b03063

  日期：2018.5.23

  An enantioselective cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction to access tetrahydropyrans has been developed. This process combines in situ Lewis acid activation of a nucleophile in concert with the oxidative formation of a transient oxocarbenium electrophile, leading to a productive and highly enantioselective CDC. These advances represent one of the first successful applications of CDC for the

  已经开发了一种对映选择性交叉脱氢偶联 (CDC) 反应以获取四氢吡喃。该过程将亲核试剂的原位路易斯酸活化与瞬态氧代碳鎓亲电试剂的氧化形成相结合，从而产生高产且高度对映选择性的 CDC。这些进展代表了 CDC 在未官能化醚的对映选择性偶联方面的首次成功应用之一。该系统提供了对在许多天然产物和生物活性小分子中发现的有价值的四氢吡喃基序的有效访问。
• Preparation of Nitriles from Primary Alcohols by a New Type of Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kouta Masutani、Yoshiaki Hagiwara

  DOI：10.1246/cl.2004.1192

  日期：2004.9

  Cyanation of alkoxydiphenylphosphines, in situ prepared from nBuLi and various primary alcohols, with 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ) and diethyl cyanophosphonate provided the corresponding nitriles in high yields.

  用2,6-二甲基-1,4-苯醌（DMBQ）和二乙基氰基膦酸酯对从nBuLi和各种初级醇原位制备的烷氧基二苯基膦进行氰化反应，获得了相应的腈，产率很高。
• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。