3-methyl-4-nitrophenoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitrophenoxide
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitrophenolate
• 化学式: C₇H₆NO₃
• 分子量: 152.13
• InChiKey: PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitrophenoxide 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-ethoxy-2-methyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Yasuhiko; Tsukamoto, Tamio; Kimura, Naoko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 9, p. 1765 - 1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  杀螟硫磷 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitrophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76

文献信息

• Reactivity of the Insecticide Fenitrothion toward O and N Nucleophiles
  作者：Natalia M. Rougier、Raquel V. Vico、Rita H. de Rossi、Elba I. Buján

  DOI：10.1021/jo100541y

  日期：2010.5.21

  The reactivity of Fenitrothion (1) toward several O- and N-based nucleophiles, including ambident and α-nucleophiles, was investigated in basic media at 25 °C in water containing 2% 1,4-dioxane. In the reactions with HO− and HOO− quantitative formation of 3-methyl-4-nitrophenoxide (2) was observed indicating a SN2(P) pathway. In the reactions with NH2OH, NH2O−, and BuNH2, demethylfenitrothion (4) was

  在25°C的碱性介质中，在含有2％1,4-二恶烷的水中，研究了Fenitrothion （1）对几种基于O和N的亲核试剂（包括环境亲和性和α-亲核试剂）的反应性。与HO反应-和HOO -定量形成3-甲基-4-硝基苯酚（的2）中观察到指示小号Ñ 2（P）通道。在用NH反应2 OH，NH 2 ö - ，和BuNH 2，demethylfenitrothion（4）具有沿形成2，表示S之间竞争Ñ 2（P）和S Ñ 2（C）通路; 没有S的证据在任何情况下均观察到N Ar途径。将观察到的速率常数分解为对应于S N 2（P）和S N 2（C）途径的值。4的产率取决于亲核试剂和反应的pH，在BuNH 2的情况下，其是主要产物。与HOO -，NH 2 OH，和NH 2 ö -观察到显著α效应，证实该反应的限速步骤的亲核体的参与。
• A study on a primitive artificial esterase model: reactivity of a calix[4]resorcinarene bearing carboxyl groups
  作者：Giorgio Cevasco、Andrea Galatini、Necmettin Pirinççioğlu、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1002/poc.1371

  日期：2008.6

  The host molecule octacarboxymethyl calix[4]resorcinarene 1 catalyses the hydrolysis of substituted phenyl N-methylpyridinium-4-carboxylate esters 3a–f by complexation followed by intracomplex reaction via an anhydride intermediate. The reactivity in the presence of 1 is higher than that of the background at low pH; at high pH an inversion of reactivity occurs, the background becomes predominant since

  主体分子八羧甲基杯[4]间苯二芳烃1通过络合反应，然后通过酸酐中间体进行内复合反应，从而催化取代的N-甲基吡啶-4-羧酸苯基苯基酯3a-f的水解。在低pH条件下，存在1时的反应性高于背景。在高pH下会发生反应性反转，由于主体会抑制酯的水解，因此本底占主导地位。酯3a–f的反应性与主体络合的酚类氧的有效电荷几乎没有变化（-0.15单位），而碱性水解（-0.28单位）和模型戊二酸单芳基酯（-1.02单位）的水解却几乎没有变化。与在谷氨酸的情况下相比，在过渡态中对于主体1催化的负有效电荷较少，这归因于与由于本体溶剂中的水分子引起的络合物相比，络合物中的水分子具有更强的溶剂化作用。
• Effect of cyclodextrin on the hydrolysis of the pesticide fenitrothion [<i>O,O</i>-dimethyl<i>O</i>-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothioate]
  作者：Raquel V. Vico、Elba I. Buján、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1002/poc.560

  日期：2002.12

  The hydrolysis of fenitrothion was studied at HO− concentrations between 0.099 and 0.999 M. The second-order rate constant is 2.0 × 10−3 M−1 s−1. The reaction is inhibited by β-cyclodextrin at HO− concentrations of 0.5, 0.1 and 0.05 M. Saturation kinetics are observed in all cases. From the kinetic data, it is concluded that the main reaction pathway for the cyclodextrin-mediated reaction is the reaction

  杀螟松的水解就读于HO -浓度0.099〜0.999之间的 中号。二次速率常数为2.0×10 -3  M -1 s -1。该反应是通过β环糊精在HO抑制- 0.5，0.1和0.05的浓度 中号。在所有情况下均观察到饱和动力学。从动力学数据，可以得出结论，对于环糊精介导的反应的主要反应途径是HO的反应-与β环糊精的络合阴离子基板。此反应的速率常数k 3大约是底物与HO反应的速率常数的四倍−在溶剂中。该抑制作用归因于在环糊精的离子化仲OH基团难以到达的方向上包含具有磷酸基团的底物，并保护了其免受外部OH的侵蚀。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• EP0479834A4
  申请人：——

  公开号：EP0479834A4

  公开（公告）日：1992-09-30
• MONOCLONAL AND POLYCLONAL ANTIBODIES AND TEST METHOD FOR DETERMINATION OF FENITROTHION AND CLOSELY RELATED ORGANOPHOSPHATES
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0479834A1

  公开（公告）日：1992-04-15