3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DLGWKSHWBFXIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙醇 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺级联反应铜辅助合成二氢吡喃并[2.3-b]吲哚-4-酮

  摘要：

  成功开发了一种新型的铜催化级联分子间和分子内氧化/环化多米诺一锅反应法，用于区域选择性合成二氢吡喃并[2.3 - b ]吲哚-4（9 H）-酮。在这种方法中，首次提出吲哚底物的4-苄氧基可用作在温和条​​件下促进环化的指导基团。同时，反应机理研究表明，吡喃并吲哚-4-酮中的羰基氧来自水，而引导基对反应的进行至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1ob00078k

文献信息

• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。
• Copper-assisted synthesis of dihydropyrano[2.3-<i>b</i>]indole-4-ones by domino cascade reaction
  作者：Yang Luo、Xue Zhong、Jiang-Kun Huang、Ling He

  DOI：10.1039/d1ob00078k

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade intermolecular and intramolecular oxidation/cyclization domino one-pot reaction process for the regioselective synthesis of dihydropyrano[2.3-b]indol-4(9H)-ones has been successfully developed. In this methodology, it is proposed for the first time that the 4-benzyloxy group of indole substrates can be used as a guiding group to promote cyclization under mild conditions

  成功开发了一种新型的铜催化级联分子间和分子内氧化/环化多米诺一锅反应法，用于区域选择性合成二氢吡喃并[2.3 - b ]吲哚-4（9 H）-酮。在这种方法中，首次提出吲哚底物的4-苄氧基可用作在温和条​​件下促进环化的指导基团。同时，反应机理研究表明，吡喃并吲哚-4-酮中的羰基氧来自水，而引导基对反应的进行至关重要。