1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxin-4-one 在 Wang resin 、 乙酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-amino-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基取代的5-羧基-6-甲基-3,4-二氢吡啶酮的固相合成

  摘要：

  通过固相合成，使用Wang树脂从固定的β-酮酸酯中进行了固相合成，并进一步进行了Hantzsch型杂环化反应，从而有效地制备了3,4-二氢-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02172-4

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of optically active 4-aryl-5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone derivatives
  作者：Susana Y. Torres、Estael Ochoa、Yamila Verdecia、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.012

  日期：2014.8

  A series of racemic 4-ary1-5-(tert-butoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridones have been prepared by means of a modified Hantzsch reaction using commercially available starting materials. An easy removal of the tert-butyl group of these pyridones and subsequent reaction with cesium carbonate and chloromethyl 2-methylpropanoate provided us suitable substrates (+/-)-5 to be used in lipase-catalyzed hydrolysis reactions. Lipase B from Candida antarctica (CAL-B) was the most adequate lipase in the hydrolysis of (+/-)-5. Despite the low enantioselectivity values obtained (E <= 12), several optically active pyridone derivatives were finally isolated with high enantiomeric excesses (ee >= 91%) and moderate yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of 4-aryl substituted 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydropyridones
  作者：Hortensia Rodrı́guez、Osvaldo Reyes、Margarita Suarez、Hilda E. Garay、Rolando Pérez、Luis Javier Cruz、Yamila Verdecia、Nazario Martı́n、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02172-4

  日期：2002.1

  Substituted 3,4-dihydro-2-pyridones have been efficiently prepared by solid-phase synthesis using Wang resin from the immobilised β-ketoester and further Hantzsch-type heterocyclisation.

  通过固相合成，使用Wang树脂从固定的β-酮酸酯中进行了固相合成，并进一步进行了Hantzsch型杂环化反应，从而有效地制备了3,4-二氢-2-吡啶酮。