(Z)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 351.542
• InChiKey: BUUAGGIJMBQDGS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-乙酰-DL-苯丙氨酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到{1-(Toluene-4-sulfonyl)-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-pyrrolidin-3-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Sequential Palladium-Catalyzed Alder-Ene-Reductive Amination Reaction

  摘要：

  Alkyne allyl alcohols are readily transformed into beta-amino ethyl alkylidene tetrahydrofurans or beta-amino ethyl alkylidene pyrrolidines in a Pd-catalyzed cycloisomerization-reductive amination sequence with remarkable chemoselectivity leaving benzyl groups and trisubstituted double bonds intact.

  DOI：

  10.1021/ol050674k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(Z)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可逆烯基镍 E/Z 异构化实现对映选择性镍催化分子内烯丙基化。

  摘要：

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201703380

文献信息

• A Sequential Palladium-Catalyzed Alder-Ene-Reductive Amination Reaction
  作者：Christoph J. Kressierer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol050674k

  日期：2005.5.1

  Alkyne allyl alcohols are readily transformed into beta-amino ethyl alkylidene tetrahydrofurans or beta-amino ethyl alkylidene pyrrolidines in a Pd-catalyzed cycloisomerization-reductive amination sequence with remarkable chemoselectivity leaving benzyl groups and trisubstituted double bonds intact.
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkenylations Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i> /<i>Z</i> Isomerization
  作者：Connor Yap、Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Louis J. Diorazio、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201703380

  日期：2017.7.3

  Enantioselective nickel-catalyzed arylative cyclizations of substrates containing a Z-allylic phosphate tethered to an alkyne are described. These reactions give multisubstituted chiral aza- and carbocycles, and are initiated by the addition of an arylboronic acid to the alkyne, followed by cyclization of the resulting alkenylnickel species onto the allylic phosphate. The reversible E/Z isomerization

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。