3-tert-butyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole；3-(tert-butyl)-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；3-tert-butyl-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• mdl: MFCD20995678
• 分子量: 241.376
• InChiKey: IELQIVXLZXOCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 4-叔丁基环己酮 在 silica gel 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3-tert-butyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  机械化费歇尔吲哚酯化四氢咔唑

  摘要：

  费歇尔醛化反应（FI）通常在高温下在有机溶剂中在布朗斯台德酸或路易斯酸存在下进行。在本文中，我们报道了四氢咔唑（THCs）在环境温度下可通过机械化学FI进入。在二氧化硅的存在下使用苯肼盐酸盐对于FI的这种固态变体至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153068

文献信息

• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。
• Microwave‐Assisted One‐Pot Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydrocarbazoles
  作者：Jing Chen、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600588330

  日期：2006.6.1

  A series of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles 3a-m were synthesized by the reaction of substituted 2-bromocyclohexanones 2a-c with appropriate anilines 1a-i under microwave irradiation without any other catalysts.