2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IHCYLZWGNYRWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-phenylethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,4-恶二唑的 Boulton-Katritzky 重排合成异恶唑啉衍生物

  摘要：

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201308
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,4-恶二唑的 Boulton-Katritzky 重排合成异恶唑啉衍生物

  摘要：

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201308

文献信息

• Synthesis of Isoxazoline Derivatives through Boulton-Katritzky Rearrangement of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Annalisa Guarcello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi

  DOI：10.1002/ejoc.201201308

  日期：2013.4

  The base-induced rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles into isoxazoline derivatives is reported. This represents the first example of a three-atom side-chain rearrangement that involves a saturated CCO side chain at C-3 of the oxadiazole. Nonaromatic 3-amino-isoxazoline derivatives are obtained in good yields. Interestingly, this reaction occurs through the rearrangement of aromatic oxadiazoles to form

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。