酞己炔酯 | 39877-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酞己炔酯
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-pentyn-3-ol hydrogen phthalate
• 英文别名: phthalic acid mono-((S)-1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl) ester；Ftalofyne, (S)-；2-[(3S)-3-methylpent-1-yn-3-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 39877-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CZGIRAWWWHPJHM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酞己炔酯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排在反式三取代烯烃键合成中的应用。鲨烯和昆虫少年激素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a040
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 马钱子碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 酞己炔酯
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子介导的氢键作用：金（I）催化的烯类对映选择性氢化胺化的机理研究

  摘要：

  两种：一种新型的抗衡离子介导的顺式加成机理已在金催化的与[[ R ] -binap（AuOPNB）2 ]（OPNB =对硝基苯甲酸酯）的对映选择性加氢胺化反应中提出。氢键和NAu相互作用的结合有效地控制了烯的挑战性对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100135

文献信息

• Stoichiometric cyclotrimerisation of chiral alkynes at a ruthenium centre: preparation of optically active (η6-arene)(η4-cycloocta-1,5-diene)ruthenium(0) complexes
  作者：Paolo Pertici、Alessandra Verrazzani、Emanuela Pitzalis、Anna Maria Caporusso、Giovanni Vitulli

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00881-0

  日期：2001.3

  The chiral alkynes (S)-MeCH(R)-C drop CH. 2 (R = Et, 3-methyl-1-pentyne, a; 'Pr, 3,4-dimethyl-1-pentyne, b;'Bu, 3,4,4-trimethyl-1-pentyne, c), containing a stereogenic centre in alpha position to the triple bond, react at room temperature with the complex Ru(eta (6)-naphthalene)(eta (4)-COD). 1. to give the corresponding optically active complexes Ru (eta (6)-(S)-1, 3, 5-C6H3[CH(Me)R](3)} (eta (4)-COD), 6, and Ru(eta (6)-(S)-1,2,4-C6H3[CH(Me)R](3)}(eta (4)-COD), 7. the eta (6)-1.3.5-arene regioisomer being the prevalent product. With (S)-2a, a mixture of 6a and 7a (6a/7a = 90:10) is obtained and, with the more sterically demanding alkynes (S)-2b and (S)-2c, the regioselectivity to the corresponding complexes 6b and 6c is almost complete. This synthetic procedure does not involve the stereogenic centres on the alkynes and it proceeds with complete stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Application of the Claisen rearrangement to the synthesis of trans trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene and insect juvenile hormone
  作者：D. John. Faulkner、Michael R. Petersen

  DOI：10.1021/ja00783a040

  日期：1973.1
• Counterion-Mediated Hydrogen-Bonding Effects: Mechanistic Study of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Ji Hye Kim、Sung-Woo Park、Sae Rom Park、Sungyul Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/asia.201100135

  日期：2011.8.1

  A new type of counterion‐mediated syn‐addition mechanism has been presented in gold‐catalyzed enantioselective hydroamination reactions with [(R)‐binap(AuOPNB)2] (OPNB=para‐nitrobenzoate). A combination of both hydrogen bonding and the NAu interaction efficiently controlled the challenging enantioselectivity of allenes.

  两种：一种新型的抗衡离子介导的顺式加成机理已在金催化的与[[ R ] -binap（AuOPNB）2 ]（OPNB =对硝基苯甲酸酯）的对映选择性加氢胺化反应中提出。氢键和NAu相互作用的结合有效地控制了烯的挑战性对映选择性。