酞己炔酯 | 39939-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酞己炔酯
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-pentyn-3-ol hydrogen phthalate
• 英文别名: phthalic acid mono-((R)-1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl) ester；Ftalofyne, (R)-；2-[(3R)-3-methylpent-1-yn-3-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 39939-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CZGIRAWWWHPJHM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酞己炔酯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排在反式三取代烯烃键合成中的应用。鲨烯和昆虫少年激素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a040
• 作为产物：
  描述：

  酞己炔酯 在 马钱子碱 作用下， 生成 酞己炔酯 、 酞己炔酯
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric cyclotrimerisation of chiral alkynes at a ruthenium centre: preparation of optically active (η6-arene)(η4-cycloocta-1,5-diene)ruthenium(0) complexes

  摘要：

  The chiral alkynes (S)-MeCH(R)-C drop CH. 2 (R = Et, 3-methyl-1-pentyne, a; 'Pr, 3,4-dimethyl-1-pentyne, b;'Bu, 3,4,4-trimethyl-1-pentyne, c), containing a stereogenic centre in alpha position to the triple bond, react at room temperature with the complex Ru(eta (6)-naphthalene)(eta (4)-COD). 1. to give the corresponding optically active complexes Ru (eta (6)-(S)-1, 3, 5-C6H3[CH(Me)R](3)} (eta (4)-COD), 6, and Ru(eta (6)-(S)-1,2,4-C6H3[CH(Me)R](3)}(eta (4)-COD), 7. the eta (6)-1.3.5-arene regioisomer being the prevalent product. With (S)-2a, a mixture of 6a and 7a (6a/7a = 90:10) is obtained and, with the more sterically demanding alkynes (S)-2b and (S)-2c, the regioselectivity to the corresponding complexes 6b and 6c is almost complete. This synthetic procedure does not involve the stereogenic centres on the alkynes and it proceeds with complete stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00881-0