1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-benzotriazol-1-yl-3-methyl-but-2-en-1-one；1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one；1-(benzotriazol-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: DNMCEBFFVWAVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methyl-2-buten-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,5,5-trimethyl-2-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。

  公开号：

  WO2012146552A1
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。

  公开号：

  WO2012146552A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012146552A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein X is N or CH; G is N or CH; with the proviso that maximum one of X or G can be nitrogen; R1 is phenyl or pyridyl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl or may form together with R 4 a C3-C6-cycloalkyl; R3/R3'/R4/R4' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or CF3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• Ethynyl nitrogen containing heteroaryl pyrazolidin-3-one derivatives
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US08648088B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R1, R2, R3, R3′, R4, and R4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'的定义如本文所述，或其药学上可接受的酸加合物，外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正变构调节剂（PAM）。
• US8648088B2
  申请人：——

  公开号：US8648088B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• γ,δ-Unsaturated β-Diketones by Acylation of Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Nabin K. Meher、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo051087f

  日期：2005.9.1

  [GRAPHICS]gamma,delta-Unsaturated beta-diketones have been prepared by the acylation of ketones with N-acylbenzotriazoles of various aliphatic and aromatic alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.
• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。