Phe-Gly-PQ

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Gly-PQ
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylamino]-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₃
• 分子量: 463.58
• InChiKey: GWUDDVYCTNGKBG-YSYXNDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 Phe-Gly-PQ 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-5-benzyl-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylamino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phe-Gly-PQ
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018

文献信息

• Primaquine dipeptide derivatives bearing an imidazolidin-4-one moiety at the N-terminus as potential antimalarial prodrugs
  作者：Nuno Vale、Fátima Nogueira、Virgílio E. do Rosário、Paula Gomes、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.018

  日期：2009.6

  Primaquine dipeptide derivatives bearing an imidazolidin-4-one moiety at the N-terminus were synthesized and evaluated as potential transmission-blocking antimalarial prodrugs. All compounds were hydrolyzed to the parent dipeptide derivative of primaquine in neutral and basic solutions, with half lives ranging from 0.7 to 31 h at 37 °C, depending on the nature of the substituents present in the imidazolidin-4-one

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。