4-(5-Benzyl-2-isopropoxyphenyl)-2,4-dioxobutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Benzyl-2-isopropoxyphenyl)-2,4-dioxobutyric acid
• 英文别名: diketoacid；4-(5-Benzyl-2-isopropoxy-phenyl)-2,4-dioxo-butanoic acid；4-(5-benzyl-2-propan-2-yloxyphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DDXXGVQDTXIWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-4-fluorobenzene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-(5-Benzyl-2-isopropoxyphenyl)-2,4-dioxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2,4-dioxobutanoic Acid Inhibitors of HIV-1 Integrase and Viral Replication in Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000176b

文献信息

• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06380249B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Certain six-membered aromatic and heteroaromatic-dioxobutyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些六元芳香和杂芳二酮丁酸衍生物被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药用盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH INTEGRASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999062520A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Certain six-membered aromatic and heteroaromatic-dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Cette invention a trait à certains dérivés d'acide dioxo-butyrique à 6 chaînons, aromatique et hétéro-aromatique, agissant en tant qu'inhibiteurs de VIH intégrase et de la réplication du VIH. Ces composés sont utilisés dans le cadre de la prévention et du traitement des infections par le VIH et du sida, que ce soit sous forme de composés, de sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou d'ingrédients de composition pharmaceutique, seuls ou associés à d'autres antiviraux, immunorégulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des méthodes de traitement du sida ainsi que des méthodes de prévention et de traitement des infections par VIH.

  某些六元芳香和杂芳二酮丁酸衍生物被描述为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Terephthalamate Compounds and Compositions, and Their Use as HIV Integrase Inhibitors
  申请人：He Yun

  公开号：US20100016379A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Described herein are compounds having a terephthalamate structural feature. Also described herein, are methods of making such compounds, methods of using such compounds to modulate the activity of HIV integase, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds. Also described herein are methods of using such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments to treat and/or prevent and/or inhibit and/or ameliorate the pathology and/or symptomology of AIDS or infection with HIV.

  本文描述了具有苯二甲酰胺结构特征的化合物。还描述了制备这样的化合物的方法，使用这样的化合物调节HIV整合酶活性的方法，以及包含这样的化合物的制药组合物和药物。还描述了使用这样的化合物、制药组合物和药物来治疗和/或预防和/或抑制和/或改善艾滋病或HIV感染的病理学和/或症状学的方法。
• Methods for the phenotypic and genotypic assessment of the drug sensitivity of HIV integrase variants
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1285971A2

  公开（公告）日：2003-02-26

  The present invention relates to methods and products for the evaluation of HIV treatment. The methods are based on evaluating molecular events at the HIV integrase resulting in altered therapeutic efficacy of the investigated compounds. The methods rely on providing an integrase gene and evaluating either through genotyping or phenotyping said integrase gene. The present invention relates to the fields of diagnostics, drug screening, pharmacogenetics and drug development.

  本发明涉及评估艾滋病毒治疗的方法和产品。这些方法的基础是评估艾滋病毒整合酶分子事件导致所研究化合物疗效的改变。这些方法依赖于提供整合酶基因，并通过基因分型或表型对所述整合酶基因进行评估。本发明涉及诊断、药物筛选、药物遗传学和药物开发领域。