2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(S)-hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₂
• 分子量: 286.294
• InChiKey: UMMBFWKYOVQGAC-DUFXMDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 4-TBSO-N-(2-OH-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性环己酮衍生物的对映选择性去对称化通过有机催化直接Aldol反应。

  摘要：

  使用脯氨酸酰胺催化的直接醛醇缩合反应对4-取代的环己酮进行不对称脱对称，得到具有三个立体异构中心的β-羟基酮，对映选择性高达99％ee以上。

  DOI：

  10.1039/b615043h

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral cyclohexanone derivatives via the organocatalytic direct Aldol reaction
  作者：Jun Jiang、Long He、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/b615043h

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones using proline amide-catalyzed direct aldol reaction afforded beta-hydroxyketones with three stereogenic centers in high enantioselectivities of up to >99% ee.

  使用脯氨酸酰胺催化的直接醛醇缩合反应对4-取代的环己酮进行不对称脱对称，得到具有三个立体异构中心的β-羟基酮，对映选择性高达99％ee以上。